Заключение договора было связано с «пожалованием» князю Владимиру Андреевичу в. к. Дмитрием Галича и Дмитрова «с волостьми и с селы» и с установлением новых условий о размерах и взаимоотношениях княжого владения. Изменения в составе владений кн. Владимира ставили его владельческое положение на новые основания. В. к. Дмитрий ему «дал в удел» Галич, Дмитров и волости; эти новоприобретенные владения кн. Владимир называет в грамоте: «Мой удел, чем мя еси, господине, пожаловал», противополагая их своим наследственным владениям: для обозначения всей совокупности своих владений кн. Владимир употребляет выражения «в моей вотчине и в уделе», «а в вотчину ти, господине, в мою и в удел данщиков ти своих и приставов не всылати». Крепнет и определяется представление о двух вотчинах в составе Московского княжества: потомков в. к. Ивана Ивановича и его брата Андрея. Владея своей вотчиной, кн. Владимир получил долю – «удел» в новых приобретениях великого князя, прецедент которого долго не забывали младшие князья московского княжеского дома. А в. к. Дмитрий владеет кроме великого княжения своей московской вотчиной и уделом420, причем последний термин означает в этой грамоте, по-видимому, ту долю новых приобретений, которая осталась в руке великого князя за выделом кн. Владимиру пожалованного ему удела. Владея каждый своею вотчиной, князья поделились по уделам421 новыми приобретениями, точнее, в. к. Дмитрий произвел этот раздел своею властью, «по сгадце» с кн. Владимиром, закрепив его в договорной грамоте как свое «пожалование». Договор определяет отношения не только двух князей, но и двух линий княжеского дома, так как содержит взаимную потомственную гарантию владений422.
Так во втором поколении потомков Калиты получила дальнейшее развитие раздельность владения по уделам, установленная в договоре в. к. Симеона Ивановича с братьями. Обособление вотчины Владимира Андреевича получило наглядное выражение и в быту княжеском. Городские центры уделов старшего поколения – Можайск, Коломна, Звенигород, Серпухов – не были стольными городами. А кн. Владимир Андреевич – подлинно серпуховской князь. Договор его с в. к. Дмитрием, только что рассмотренный, запечатлел, очевидно, лишь преходящий момент их отношений, подлинная фактическая обстановка которого нам точнее неизвестна. Нет основания полагать, что владение Галичем и Дмитровом закрепилось за Владимиром Андреевичем хотя бы на некоторое время: нельзя даже утверждать, что оно вообще осуществилось. По свидетельству третьего договора между в. к. Дмитрием и кн. Владимиром Андреевичем423, еще при жизни митр. Алексея и при его посредничестве кн. Владимир получил от в. к. Дмитрия Лужу и Боровск424, сверх того приращения его владений, какое вызвано было кончиной княгини Ульяны425, а не Галич и Дмитров426.
Этот третий договор, заключенный уже в 80-х гг. по благословению митр. Пимена427, дает, благодаря лучшей сохранности текста, более точное определение «вотчины» великого князя, на которую не должен кн. Владимир иметь какие-либо притязания. Эта вотчина – то, чем в. к. Дмитрия благословил отец его в. к. Иван Иванович: два жребия в городе Москве, в городских станах и доходах, Коломна, Можайск и Звенигород со всем, что к ним тянуло. Владения князя Владимира состоят из отцовского наследия – трети в городе Москве, городских станах и доходах и отцовского удела, а также новых приобретений – Городца (полученного кн. Владимиром взамен Лопастни, которая отошла к Рязани), Лужи, Боровска и волостей из бывшего удела кн. Ульяны.
В 70-х гг. XIV в. в. к. Владимир Андреевич выступает Серпуховским князем-вотчичем, устроителем своего стольного города и княжения. В 1372 г. он женился на дочери в. к. литовского Ольгерда, а в 1374 г. «князь Володимер Андреевич заложи град Серпухов в своей отчине и повеле в едином дубу срубити его; живущим же ту человеком и приходящим отъинуды, ту жити хотящим, подасть многу волю и льготы; наместничество же приказа в граде том Якову Юрьевичу Новосильцу, окольничему своему»; затем князь заложил, при участии св. Сергия Радонежского, храм во имя Зачатия Св. Богородицы, а при нем учредил общежительный монастырь; в 70-х же годах сооружен был и соборный храм Св. Троицы, об освящении которого читаем под 1380 г.428 Серпухов становится стольным городом особого вотчинного княжества.
V