Рядом с другом Врубель переживет и очень тяжкий для него провал своих панно, созданных для павильона отдела живописи Всероссийской выставки 1896 г. в Нижнем Новгороде, — «Принцесса Греза» и «Микула Селянинович». На взрыв возмущения врубелевской живописью Коровин ответит записью:
«Критика наша за малым исключением занимается колебанием треножника артиста, совершенно выражая собой страшную психологию унтера Пришибеева... Авторы этих памфлетов сердятся на создание художника, боясь, что художник лучше других видит всю мелкую душонку их бытия».
Горькие воспоминания не помешают К. Коровину после триумфального участия во Всемирной парижской выставке 1900 г. снять квартиру именно на Долгоруковской. Мастерской художник связан не был, потому что за всю свою жизнь в Москве ее не имел, удовлетворяясь для работы обыкновенной жилой комнатой. В только построенном доме № 17 купчихи Ковригиной он напишет один из лучших своих портретов — Н.Д. Чичагова, блистательный по свободной маэстрии и предельно точный по душевной характеристике одаренного и жизнелюбивого музыканта, картины «Весной», «Деревня», находящийся в Третьяковской галерее «Ручей». Это время возобновления Коровиным в Большом театре «Руслана и Людмилы» и «Манфреда».
В первые годы существования Русской частной оперы Долгоруковская становится своего рода общей квартирой для большинства артистов труппы. На квартире у Т.В. Любатович (№ 36) идут репетиции, разбираются партитуры, проходятся отдельные партии. Здесь же во дворе поселится перешедший в Частную оперу Ф.И. Шаляпин — так было легче войти в необычную атмосферу этого театра. Шаляпин останется здесь и после перехода в Большой театр. Тем же адресом помечена им высланная в ноябре 1989 г. телеграмма В.В. Стасову: «Вчера пел первый раз необычайное творение Пушкина и Римского-Корсакова «Моцарт и Сальери» с большим успехом очень счастлив...».
Годы, проведенные на Долгоруковской, для В.В. Маяковского — один из напряженнейших периодов его жизни. После первого ареста сестра перевозит всю семью на лето в Петровско-Разумовское, но конфликт с хозяевами, недовольными неблагонадежными жильцами, заставляет раньше времени вернуться в город. Долгоруковская, дом Бутюгиной, квартира 38 (в нынешней нумерации домовладение № 33). Маяковский усиленно занимается революционной деятельностью. Второй раз его арестовывают 18 января 1909 г. и через месяц без предъявления обвинения выпускают. Но тут же вся семья втягивается в подготовку побега группы политкаторжанок из женской Новинской тюрьмы. У Маяковских дома шьются платья для беглянок, смолится канат. В момент побега Володя подает условные сигналы с соседней колокольни. Его матери один из организаторов побега передает главную улику — ключ, который Маяковские бросят в пруд Петровско-Разумовского.
Женщинам удалось скрыться, но все участники их освобождения были арестованы, в том числе Маяковский, находившийся в то время у И.И. Морчадзе. На вопрос пристава о его имени и причине появления у хозяина он ответит каламбуром, вызвавшим взрыв хохота товарищей: «Я, Владимир Маяковский, пришел сюда по рисовальной части, отчего я, пристав Мещанской части, нахожу, что Владимир Маяковский виноват отчасти, а посему надо разорвать его на части».
В январе 1910 г. его освободят из бутырской «одиночки» под гласный надзор полиции. Сохранился рассказ Н. Асеева о том, как Маяковский сразу после освобождения побежал осматривать Москву.
«Денег на трамвай не было. Теплого пальто не было, было одно только огромное, непревзойденное и неукротимое желание снова увидеть и услышать город, жизнь, многолюдство, шум, звонки конки, свет фонарей. И вот в куцей куртке и налипших снегом безгалошных ботинках шестнадцатилетний Владимир Владимирович Маяковский совершает свою первую послетюремную прогулку по Москве, по кольцу Садовых».
Имена, события... Но — и архитектура, может быть, все дело в том, что мы еще не научились разбираться в зодчестве второй половины XIX—начала XX вв., и некоторым архитекторам просто незнакомы имена их товарищей по профессии. Они не ценились в курсах истории архитектуры, им не привыкли придавать значения и в натуре. А между тем на Долгоруковской это — Р.И. Клейн (дом № 27), автор здания Музея изобразительных искусств, старого ЦУМа, «Колизея» (театр «Современник), Бородинского моста; Ф.Н. Кольбе (№36), особняк Глебовых-Стрешневых-Шаховских — на Большой Никитской (19); В.В. Воейков, автор многочисленных доходных домов в центре города.