Содержание этой былины следующее. Сорок калик собираются идти со своим атаманом или головой во святую землю "святой святыне помолитися, во Иордане реке покупатися". При этом они кладут на себя такой зарок: кто в дороге украдёт или солжёт, или сотворит блуд и атаман это узнает, того закопать по пояс в землю среди поля и вынуть у него очи косицами (через виски), язьж теменем. Идут калики и приходят в Киев, к князю Владимиру. Там они просят себе милостыни таким богатырским голосом, что от него в первый раз при встрече с князем в поле дрогнула матушка сыра земля и богатыри с коней попадали, а потом, во второй раз, когда они пришли к княгине, Владимировой жене, с теремов верхи повалилися, с горниц охлопья попадали, в погребах питья всколебалися. Таких страшных гостей спешат угостить на славу и обделить на дорогу золотом и серебром. Но молодой княгине понравился один из калик, молодой атаман, красавец. Она призывает его к себе в покой и старается склонить его на удовлетворение своего желания. Он отказывается, ссылаясь на данное ими всеми обещание. Тогда в груди княгини загорается гнев и жажда мщения: она велит тайно вложить в странническую суму атамана дорогую княжескую чашу и, когда калики отошли уже довольно далеко от города, посылает за ними погоню, требуя украденной будто бы мужниной чаши. Калик настигают посланные, всех их обыскивают, и чаша оказывается в сумке атамана. Тогда, исполняя условие, калики зарывают по пояс в землю своего атамана, вынимают у него очи косицами, язык теменем и сами, горько заплакав, продолжают свой путь к святым местам. Но спустя долгое время, проходя на возвратном пути теми же местами, они слышат издали голос своего прежнего молодого атамана, идут на этот голос, находят атамана целым и невредимым: за его правоту сам Господь послал двух ангелов с небеси (или птичку райскую) возвратить ему очи и язык. Тогда, исполнившись радости, они берут его, потом все вместе опять идут к князю Владимиру в Киев, расспрашивают про княгиню, и Владимир едва может от горя рассказать им, что с самых тех пор, что они ушли, молодая княгиня мучится страшною болезнью, лежит в гною. Атаман идёт к ней, она кается в своей напрасной клевете, он её исцеляет и после того, снова попировав у ласкового князя Владимира, калики уходят в свои места.
Былину эту обыкновенно принимают у нас за одну из характернейших у нас картин древнерусской жизни и быта, за одно из вернейших изображений древних русских личностей и событий. Здесь находят вернейшее описание времён князя Владимира и нисколько не сомневаются в том, что изображённые здесь калики представляют нам древнейших русских странников ко святым местам, со всеми их привычками и обычаями, со всеми тончайшими историческими подробностями их тогдашней обстановки. Вообще же в наших каликах видят представителей былых времён периода стихийного брожения и кочевания на Руси. Сверх того, высказывали мнение, что песня о каликах имеет своим основанием повествование об Иосифе с братьями и Путифаровой жене; всё это перенесено на события и подробности Владимирова времени; атаман сорока калик, говорит один исследователь, "является второобразом прекрасного Иосифа, ибо вся история сорока калик со каликою есть перелицовка истории Иосифа, из еврейской местности пересаженной на русскую, из истории священной в действительную и бытовую".
Но рассмотрение созданий восточной поэзии и литературы приводит к заключению, что в этой былине мы не должны искать ни Владимирова времени, ни исторической картины той эпохи, ни живописания относящихся к ней личностей, ни перефразировки в русской народной форме библейских текстов. Оказывается, что наша былина о сорока каликах со каликой появилась в устах наших действительных калик перехожих, всегда странствующих по Руси, вовсе не вследствие их христианского благочестия, потому что она имеет не христианское, а прямо восточное происхождение.
Рассказ о замужней женщине, соблазняющей молодого человека, не успевшей в своём любострастном намерении и потом тщетно старающейся отомстить добродетельному юноше, — один из самых распространённых по всему Востоку с древнейших времён. В Сборнике Сомадевы (брахманского происхождения) он повторён несколько раз.