Житие Илариона Великого, как ни одно другое, наполнено примерами и рассуждениями о монашеской скупости и милостыне. На нижнем поле листа 63 в «Соборнике» Нила Сорского, где переписана история о винограднике скупого инока, стоит красный (киноварный) крестик и рядом — комментарий, оставленный Нилом: «зрите, немилостивии». Очевидно, что русского святого чрезвычайно волновала тема монашеской стяжательности, и он весьма эмоционально откликался на подобные сюжеты.
Святой Иларион был крайне нетерпим к любому проявлению алчности среди монахов. Он учил их иметь в своих кельях только необходимое, излишнее отдавать нищим. Однажды Иларион с братией пришел к иноку по имени Ива. После утренней воскресной молитвы святой благословил монаха и его виноградник. Тот радостно принял многочисленных гостей и пригласил отведать уже созревшие ягоды. Обычно Ива собирал 100 мер винограда, а то и меньше. Но в этот раз, несмотря на то что около трех тысяч человек побывали в его саду, Ива наполнил ягодами в три раза больше корзин, чем обычно. А скупой инок, не пустивший к себе собратий, был разочарован своим скудным урожаем. Тогда все поняли, почему это случилось.
Похоже, что грех сребролюбия был довольно распространен в монашеской среде. В другом поселении иноков Иларион вновь услышал о скупом. Внешне тот был благоговейным монахом, исправно посещал службы и непрестанно молился, но терпеть не мог нищих и попрошаек. Инок имел огород, но никогда не угощал братию овощами. Узнав об этом, Иларион отлучил брата от общения с собой. Скупой монах очень страдал из-за уязвленной гордости. Приходя в монастырь, он просил сострадательного инока Исихия, чтобы тот умолил старца принять его. Однажды скупой даже принес братии овощ со своего огорода («слануток зелен»). За вечерней трапезой приготовленный «слануток» поставили перед святым, но тот отвернулся от него и повелел унести. Исихий стал уговаривать старца попробовать варево, говоря при этом: «Некий брат плод своего огорода с верою принес». В ответ святой спросил: «Разве не чувствуешь, что он „несытством“ воняет?» Недоумевая, Исихий спросил: «Какой запах „несытства“ могут иметь „сланутки“?» Не вдаваясь в долгие объяснения, Иларион приказал положить овощ в кормушку для волов. Те же от смрада сбежали из стойла.
Жизнь среди многочисленной братии тяготила святого. Все чаще он вспоминал годы своего отшельнического пребывания в пещере, и обильные слезы текли из его глаз. Иноки спрашивали его: «Что тако скорбиши и плачеши, отче?» На это он отвечал: «Того ради, чяда, плачю и скорблю, понеже паки в миръ возвратихся и приахъ зде мъзду свою и славу свою». Святому был открыт день преставления его учителя Антония Великого. После кончины святого он стал собираться в дорогу. Иларион не мог тайно покинуть обитель, так как нуждался в посторонней помощи. К тому времени ему уже исполнилось 65 лет, он страдал многими болезнями и немощами, поэтому попросил одного из близких учеников запрячь ему осла («клюся»). Тотчас эти приготовления стали известны братии, монахи собрались все вместе и умоляли не покидать их. Преподобный же уговаривал их отпустить его: «Что вы творите, чада мои! Зачем рвете мне сердце! Знайте, что не без воли Божией я хочу так поступить, но иду по пути, который устраивает мне Господь. Я молился об этом Богу. И Он повелел мне уйти. Так, не держите меня, чада, умоляю вас!»
Видя его непреклонное решение, иноки проводили старца в путь. Он взял с собой четырех монахов, нанял верблюдов и через знойную безводную пустыню отправился в Египет, на могилу Антония. Через три дня караван достиг обители святого. Здесь жили Исаак и Плусиан, ученики Антония. С благоговением Иларион обошел монастырь своего старца, здесь все еще дышало его присутствием. Ученики показали места, где молился святой, где любил сидеть и плести корзины, где он отдыхал от трудов и спал. Иларион посетил виноградник и сад, возделанный святым. Здесь он увидел «леху» (грядку) и «водоважу» (небольшой акведук), которую Антоний смастерил своими руками для поливки огорода, на земле лежала его мотыга. Ни одна мелочь не ускользнула от внимательного взгляда Илариона, все для него имело большое значение. Бродя вдоль грядок, Исаак и Плусий рассказали ему незатейливую и вместе с тем удивительную историю. Дикий осел приходил на источник, расположенный близ огорода Антония. Однажды святой пришел работать и увидел, как целое стадо ослов поедает возделанные овощи. Взяв прут, отшельник легонько ударил по ребрам вожака со словами: «Почему мне пакости творите, я же вам не сделал никакого зла? Едите то, что сами не растите!» С той поры животные приходили на источник, но не трогали огород святого.
С благоговением возлег Иларион на одр Антония, где тот имел обыкновение отдыхать. На вершине горы находились две каменные пещеры, к которым вели высеченные в скале ступени. По ним поднимался старец, когда хотел остаться в одиночестве.