Почти в это же время в другой части фронта Добровольческой армии был оставлен нашими войсками город Харьков. Развивалось безостановочно наступление красных в сторону Ростова. Между тем группа хорошо вооруженных наших бронепоездов, исполняя полученные приказания, обстреливала город Бердичев, как бы уходя прочь от важнейшего для исхода войны района боев. Такое положение крайне неблагоприятно отразилось на дальнейшей судьбе шести наших бронепоездов. Они находились далеко к западу (примерно в 130 верстах, считая по прямой линии) от водной преграды реки Днепр. На территории, занятой в то время войсками Добровольческой армии, было лишь пять железнодорожных мостов, по которым наши бронепоезда могли бы отойти на восток от Днепра, на присоединение к главной части Добровольческой армии или в Крым. К концу ноября 1919 года наступающие советские войска находились не дальше 20 верст от наиболее северного моста у Киева. Двум следующим мостам, у городов Черкассы и Кременчуг, тоже угрожали красные. Заняв 1 декабря Полтаву, советские войска оказались на расстоянии около 150 и 100 верст от вышеуказанных мостов, считая по прямой линии. Ниже по течению район около моста близ Екатеринослава был занят отрядами махновцев. Только наиболее южный мост между Кичкасом и Александровском представлялся еще сравнительно надежным под охраной наших войск. Но этим мостом следовало бы воспользоваться для отхода на восток от Днепра в самом спешном порядке. Вместо этого обстрел бронепоездами города Бердичева, на далекой западной окраине, продолжался и после 1 декабря 1919 года.
В конце ноября 1919 года генерал Врангель был назначен командующим Добровольческой армией. Он оказался перед крайне трудной, почти невыполнимой задачей. Войска правого фланга Добровольческой армии понесли во время долгого отхода громадные потери и были расстроены. Между тем требовалось остановить наступающие советские войска и в том числе сильную конную армию Буденного. При выходе красных к Ростову и к берегам Азовского моря Вооруженные силы Юга России были бы разрезаны на две части. Для борьбы с конной армией Буденного было начато в двадцатых числах ноября сосредоточение частей нашей конницы около Купянска. В командование этой конницей вступил 5 декабря генерал Улагай. Однако надежды на успех нашей обороны было мало, так как численный перевес красных, наступающих в этой части фронта, был очень значителен: не менее 25 000 человек, в том числе 8000 кавалерии, против наших 9000 человек, в том числе 4700 сабель.
Надлежало решить вопрос о дальнейшем направлении отхода для ядра Добровольческой армии, ее 1-го корпуса. Простейшим, географически, представлялось направление отхода прямо на юг, в сторону Крыма, вдоль важной железнодорожной линии Харьков – Севастополь. Если бы по этой линии было направлено и большинство наиболее сильно вооруженных бронепоездов Добровольческой армии, то они могли бы принести громадную пользу при обороне Таврии и Крыма. Другое направление для отхода – на юго-восток, через Донецкий бассейн к Ростову – приводило к необходимости весьма трудного флангового марша при натиске с севера частей советской конницы. Главнокомандующий Вооруженными силами Юга России выбрал это, второе, направление для того, чтобы сохранить непосредственную связь с казачьими войсками. В директиве главнокомандующего, отданной около 15 декабря, имелось требование возможно дольше удерживать при отходе железнодорожные узлы в Донецком бассейне, в частности станции Чистякове, Криничная и Доля, «хотя бы бронепоездами с десантами». При беспорядочной эвакуации множества поездных составов, при медленности, задержках и расстройстве железнодорожного движения позади фронта слишком долгие арьергардные бои наших бронепоездов создавали для них обстановку величайшей опасности.