В первую поездку Орлова в 1772 году, которую все историки признают сугубо разведывательной акцией, он должен был разведать возможность организации пророссийского восстания греков и балканских славян в тылу турок в случае новой русско-турецкой войны, а также выяснить возможность высадки здесь русского морского десанта. То есть, в отличие от большинства знаменитых разведчиков эпохи Петра Великого, Алексей Орлов изначально тяготел не столько к чистой разведке, сколько к ее силовой и диверсионной разновидности, что позднее четко проявится в деле княжны Таракановой. Судя по письмам Орлова из Венеции к императрице Екатерине в Петербург и по количеству завербованных им из числа греков и сербов будущих подпольщиков, а также агентов российской разведки вроде грека Папаз-оглы или венецианского банкира Маруцци, с возложенной на него миссией Орлов справился неплохо. Завербованный им агент из греков по имени Псарос даже ездил тайно на Мальту и уговорил мальтийских рыцарей в случае высадки российского десанта помочь им с моря своим знаменитым флотом. И не вина Алексея Орлова, что вынашиваемый в Петербурге план одновременной атаки на турок на Черном море и десанта у них в тылу на Балканах так и не был реализован. План окончательного развала Османской империи на Балканах и освобождения южных славян был осуществлен Российской империей только век спустя. Но Алексей в своей первой экспедиции провел большую работу, завербованы были сотни желающих принять активное участие в антитурецком выступлении, обещавших помощь российскому десанту.
Алексей Орлов даже попросил Петербург выслать к нему с тайной миссией группу военных офицеров, которые уже на месте должны были определить главные точки десантирования и остаться здесь для руководства будущей партизанской борьбой греков, сербов и черногорцев в случае начала этой грандиозной операции. Сам граф Орлов, несмотря на свои неоспоримые таланты в разведке и дипломатии, кадровым военным не являлся, хотя и имел уже опыт командования флотом в Чесменской баталии, ему нужна была такая помощь специалистов. Особая группа в составе полковников Долгорукова, Маслова, Лецкого и Обухова успела добраться до итальянского берега и начать работу под руководством Алексея Орлова, но вскоре изменилась обстановка, и под нажимом противника быстрой войны с турками, главы Иностранной коллегии Никиты Панина, операцию свернули.
О руководителе этой группы военных разведчиков, прибывших в качестве советников и командиров будущих пророссийских мятежников, что также являлось новым мотивом в истории разведки России, стоит сказать особо. Князь Юрий Долгоруков, ветеран Семилетней войны, неоднократно раненный на поле боя, был личным другом Алексея Орлова, тот сам в письме государыне просил поставить во главе этой опасной миссии именно Долгорукова. На Балканы группа прибыла под видом купеческой экспедиции и с чужими паспортами, сам Долгоруков именовался купцом Барышниковым. После отмены высадки десанта и организации восстания Долгоруков не поехал назад в Россию, а получил новое ответственное задание, уже из области не военной, а политической разведки, также граничащее с диверсией и террором. В Черногории некий монах Стефан по прозвищу Малый повторил авантюру российского своего собрата Емельяна Пугачева, назвался именем покойного российского императора Петра III и короновался на этом основании в правители маленькой Черногории. Как пишет черногорский историк Медакович, пристально занимавшийся историей Стефана Малого, скупщина Черногории короновала его одновременно как короля своей страны и как русского царя под именем Петра III. В 1767 году в Россию об этом возмутительном для Екатерины Великой факте одновременно сообщали посол в Стамбуле Обресков и посол в Вене Голицын. Коронация в чужой стране самозванца под именем русского покойного царя Санкт-Петербург крайне встревожила уже одной новизной такой международной ситуации, к «ожившему» Петру было решено применить самые жесткие оперативные меры по линии разведки.
После отмены грандиозной акции Орлова в тылу турок Долгоруков поручил указание пробраться в Черногорию и выяснить намерения местного «Петра Федоровича», а в случае их расхождения с российскими интересами — захватить и попробовать вывезти в Россию самозванца, в крайнем же случае Долгорукову разрешалось убить черногорского самозваного монарха на месте.