До сих пор мы рассматривали преп. Максима как одно из звеньев широкой исторической цепи, так сказать, издали и в общей массе представителей византийского богословия. Теперь мы должны подойти к нему ближе и познакомиться с конкретными условиями его литературной деятельности. Нас интересуют теперь не просто те результаты, к которым пришла богословствующая мысль св. отца, не застывшие формы его воззрений и не их отношение к общему историческому фону, а самая творческая жизнь его духа, развитие его и те обстоятельства и условия, которые явились поводом к раскрытию его сил вообще и приложению их в области литературной деятельности в частности. Для нас теперь преп. Максим имеет значение не как видный мыслитель-богослов, не как важная историческая величина, а как живая конкретная личность в ее мелких и будничных отношениях к современной действительности, нашедших себе отражение в его литературных произведениях и, в частности, в письмах. Теперь на очереди вопросы о том, чем руководилась, как заполнялась, в какой последовательности развивалась его личная жизнь, как формировались его воззрения, какие выражения нашла его литературная деятельность и как постепенно она развивалась, приобщаясь к общему руслу византийской письменности. Все это в совокупности должно дать нам приблизительно полное представление о преп. Максиме как писателе.
Прежде всего, нужно познакомиться с личностью преп. Максима, этим творческим фактором всей его жизни и деятельности.
Трудно охарактеризовать натуру замкнутую, самоуглубленную. Она редко выступает наружу, всегда прячется от постороннего взора. Еще труднее сделать это только по сочинениям такого человека: в них его личная жизнь открывается лишь мимоходом и лишь отчасти. Почти невозможно вскрыть особенности характера у аскетов, вся жизнь которых сводится к стремлению нивелировать движения своей души, уложить их в идеальные рамки, достигнуть бесстрастия. Сами аскеты везде и всюду затушевывают свое «я», прячут и от себя, и от других свои радости и добродетели еще больше, чем горести и ошибки, и мы не встретим ни у кого из них сочинений, посвященных своей личной жизни, подобных, например, автобиографическим стихотворениям св. Григория Богослова. Вместо обычной человеческой личности из их сочинений на нас смотрит высокая нравственная личность; личность в собственном смысле этого слова, почти не имеющая, однако, черт живой индивидуальности.