В борьбе со своими внутренними врагами Иоанн Кантакузин неоднократно прибегал к помощи своего старого друга Умура-паши, напомним, правителя турецкого эмирата Айдын со столицей в бывшей византийской Смирне. Его не смущало даже то обстоятельство, что против Умура довольно успешно сражались силы западной антитурецкой коалиции: латины в итоге прикончат пашу под Смирной в 1348 г. Уже до этого, в 1345 г. Кантакузин, опередив в переговорах представителей Иоанна V Палеолога, заключил еще более могущественный военный союз с османским правителем, эмиром Орханом Гази (1326–1362 гг.), отряды которого не раз вторгались в ближайшие к Константинополю районы Фракии, окончательно превратившиеся, по словам византийского историка Никифора Григоры, «…в обиталище зверей». Чтобы скрепить союзные отношения, на следующий год он собственноручно, после торжественной церемонии, полагающейся при замужестве ромейских принцесс, отдал Орхану в жены свою дочь, красавицу Феодору, перед этим короновавшись в Адрианополе под именем Иоанна VI. Ради победы своей партии и достижения своих, как ему казалось, спасительных для Ромейского царства замыслов он пошел на беспрецедентное унижение Византии: дочь христианского императора, хотя ей и позволили сохранить веру, отправилась в гарем мусульманина — «неверного и варвара», только потому, что тот воспылал к ней сильнейшей статью и это было выгодно ее отцу. Честь гордых ромеев была поругана в очередной раз.