Рузвельты принадлежали к зажиточному классу, хотя в их жизни случались периоды, когда Эдит приходилось серьезно экономить. Однажды даже обсуждался вопрос об отказе от фамильного поместья Сагамор Хилл, но в конце концов ограничились продажей большой части земельного владения. В 1910 году изобретатель безопасной бритвы К. Жиллетт предложил покинувшему Белый дом Рузвельту шестизначную зарплату за то, чтобы экс-президент возглавил корпорацию «Жиллетт». Теодор отказался от выгодного предложения, сказав, что не доверяет человеку, который делает бритвы, а сам носит усы.
Один из самых известных рузвельтовских законов родился непосредственно из американской литературы. Молодой писатель-социалист Эптон Синклер опубликовал в 1906 году роман-бестселлер «Джунгли», описав страшные условия, в которых жили и трудились рабочие-иммигранты на бойнях и консервных заводах Чикаго. Производство там не останавливалось, даже если в котлы, где готовились мясные продукты, падали люди. Когда Рузвельт прочитал роман, он встретился с писателем в Белом доме, а затем в июне 1906 года провел через Конгресс Закон о чистой пище и лекарствах, направленный против фальсификации медицинских препаратов и продажи испорченных продуктов. Была также создана государственная мясная инспекция. Узнав о законе Рузвельта, Синклер сказал, что хотел попасть в сердце нации, а попал в желудок.
Сделать новый федеральный закон эффективным смог доктор Харви Уайли, глава Химического бюро (предшественницы
Интеллектуал Теодор Рузвельт, не только читавший и ценивший классику, но и следивший за современной литературой, обратил внимание на нищего поэта Эдвина Арлингтона Робинсона. В прошлом неудачливый фермер из штата Мэйн, Робинсон работал диспетчером в нью-йоркской подземке и издал два сборника стихов за свой счет. Литература не приносила ему ни цента. Президент Рузвельт в 1902 году опубликовал хвалебную рецензию на творчество молодого поэта и даже подыскал ему нехлопотную должность в нью-йоркской таможне. Подтверждением правоты Рузвельта стали три Пулитцеровские премии, которые Эдвин Арлингтон Робинсон получил в 1920-е годы, прочно заняв место классика в американских поэтических хрестоматиях.
Историки с удовольствием приводят список книг, которые прочел Теодор Рузвельт за первые два года пребывания в Белом доме. Среди них: «История» Геродота, первая и седьмая книги Фукидида, весь Полибий, трилогия Эсхила об Оресте, «Семеро против Феб» Софокла, «Ипполит и Вакх» Еврипида, «Лягушки» Аристофана, часть «Политики» Аристотеля. Одновременно президент много читал по-французски: жизнеописания принца Евгения Савойского, адмирала де Рюйтера, маршала Анри де Тюренна, короля Яна Собеского. Из новейших в то время парижских изданий в список вошли шесть томов «Греческого мира» Моффати, исторические исследования Фруассара, труды Масперо о сирийской, египетской и халдейской цивилизациях. Помимо этого, «Мемуары» Марбо, «Жизнь Карла XII» Тэна. Из британских трудов он предпочитал «Опыты» Бэкона, «Историю Римской империи» Гиббона, «Фридриха Великого» Карлейля, «Опыты» Маколея.
Президент — книжный червь? В американской истории иногда встречались приметные типажи. Исключительно начитанными считались «отцы-основатели» Джон Адамс и Томас Джефферсон, второй и третий президенты страны. В более поздние времена Джеймс Гарфилд был известен тем, что превосходно знал греческий и латынь, а также мог одновременно писать на этих языках обеими руками. Последнее, впрочем, воспринималось как чудачество. В случае с Рузвельтом имел место феномен скорочея с абсолютной фотографической памятью.