24 февраля 1912 года «ойстербейский лев» объявил, что заново выдвигает свою кандидатуру на пост президента США. Формально Рузвельт мог рассчитывать на новую республиканскую номинацию, ибо его первая, неполная каденция в Белом доме случилась после гибели Мак-Кинли, а не в результате президентских выборов. Жена и многие из друзей Теодора были против его возвращения в большую политику. Хорошо отлаженная машина «Великой старой партии», как именовали себя республиканцы, могла сокрушить любого неудобного кандидата. Рузвельт же, не склонный к длительным сомнениям, бросил репортерам крылатую фразу: «Моя шляпа на ринге».
За четыре месяца Теодор посетил двенадцать штатов и одержал уверенную победу на праймериз — первичных республиканских выборах, в том числе в Огайо, родном штате Тафта. Это была очередная новинка Рузвельта, привнесенная им в большую политику: ранее отбор кандидатов осуществлялся на партийных съездах, а не путем прямого голосования в штатах. Но «герой сафари», расправлявшийся с буйволами и слонами в африканской саванне, должен был на сей раз одолеть иного огромного «элефанта» — символом слона традиционно обозначали правящую Республиканскую партию.
Поначалу Теодор не намеревался принимать участие в работе республиканского конвента в Чикаго летом 1912 года. Вскоре выяснилось, что его телефонные разговоры с доверенными людьми, выехавшими на съезд, подслушиваются сторонниками Тафта. Полковник поспешил на берега неспокойного Мичигана.
Манипулируя процедурными вопросами, партийные боссы из «старой гвардии» сумели отнять у сторонников Рузвельта значительную часть мандатов. Затем шумный съезд в чикагском «Колизеуме» перерос в оглушительный скандал: благодаря откровенной краже голосов Тафт прошел как кандидат-победитель уже в первом туре. В тот июньский день 343 делегата, поддержавшие Рузвельта, демонстративно покинули республиканский конвент. Через две недели, вечером 22 июня 1912 года в чикагском отеле «Конгресс» они создали новую партию, оставившую заметный след в национальной истории.
Политическая система Соединенных Штатов характеризуется полуторавековым господством двух больших партий, Демократической и Республиканской, которые, сменяя друг друга, полностью контролируют выборные органы власти. Возникающие от случая к случаю «третьи» партии выступают «возмутителями спокойствия на час» — как правило, на местных выборах, но не имеют шансов на победу на федеральном и штатном уровнях. Трудно сказать, на что рассчитывал Рузвельт, ввязываясь в заведомо проигрышное дело.
Новая партия именовалась «Национальной Прогрессивной» и вполне оправдывала свое название. Полковник предложил стране радикальные политические изменения: в первую очередь, избрание сенаторов в Вашингтон путем прямого голосования на выборах (в те времена сенаторов назначала коллегия выборщиков в каждом штате) и всеобщее избирательное право для женщин. Рузвельт также озвучил обширный пакет социальных реформ, который он назвал «Контрактом с народом». Некоторые из них он безуспешно пытался провести через Конгресс в последний год своего президентства: восьмичасовой рабочий день, шестидневная рабочая неделя, социальное страхование по нетрудоспособности, запрещение детского труда, право рабочих на профессиональные союзы, пенсии по возрасту. Газета «Нью-Йорк Таймс» назвала мятежный съезд «конвентом лунатиков».
Теодор Рузвельт опять оказался на десятилетия впереди своего времени: политический истеблишмент не принял его идеи, а большой бизнес отказал «революционеру» в финансировании. За многими обеденными столами правящего класса имя Рузвельта было табу. «Сахарный трест, Стальной трест, Лесной трест, трест Стандарт Ойл, Табачный трест — все они поддерживали или Тафта, или Вильсона, — вспоминал позже Рузвельт. — Мы были единственными, с кем они боролись». На поддержку и благосклонность прессы он тоже не мог рассчитывать — крупнейшие газеты контролировались либо консервативной республиканской, либо демократической политической машиной.
В стране развернулось движение «Соберем по доллару» — простые люди отдавали в предвыборный фонд Прогрессивной партии едва ли не последнее. Рузвельта поддержали шесть губернаторов штатов, известный философ Джон Дьюи, изобретатель Томас Эдисон. Последний внес немалое денежное пожертвование в фонд партии. Но ведущие американские издания, кормившиеся со стола олигархов, дружно выступили против кандидата-смутьяна. Пресса, «четвертая власть» страны, буквально уничтожала его, высмеивая привычки полковника, обвиняя его в авантюризме, цезаризме, проповеди социализма.
Президент Тафт, защищая свое кресло в Белом доме, называл бывшего друга «опасным демагогом», «народным льстецом» и «экспонатом зоологического музея». Выступая в республиканском клубе Нью-Йорка, президент США сказал: «Такие экстремисты затащат нас в условия, сравнимые лишь с Французской революцией или с той шумливой анархией, которая одно время характеризовала южноамериканские республики. Такие экстремисты не прогрессивны: они политически эмоциональны или невротики».