С девяти лет Кольцов учился грамоте на дому и проявил столь незаурядные способности, что в 1820 году смог поступить в уездное училище, минуя приходское. Проучился он в нём один год и четыре месяца: из второго класса отец взял его в помощники. Но страсть к чтению, любовь к книге уже проснулась в мальчике: сначала это были сказки и лубочные издания, покупаемые у коробейников, потом – библиотечка в 70 книг у приятеля по училищу, сына воронежского купца, – арабские сказки, книги русских писателей XVIII века.
В 1825 году Кольцов купил на базаре сборник стихов И. И. Дмитриева и пережил глубокое потрясение, познакомившись с его русскими песнями: «Стонет сизый голубочек», «Ах, когда б я прежде знала». Он убежал в сад и стал распевать в одиночестве эти стихи, уверенный в том, что все стихи – песни, что все они поются, а не читаются.
К этому времени судьба свела его с воронежским книготорговцем Д. А. Кашкиным, человеком образованным и умным, любящим русскую словесность. Кашкин поощряет юного поэта, снабжает его руководством по составлению стихов «Русская просодия», даёт советы, правит его поэтические опыты, но главное – разрешает пользоваться своей библиотекой. В лавке Кашкина Кольцов знакомится с поэзией Ломоносова, Державина, Мерзлякова, Дельвига и Пушкина.
Юношеские опыты Кольцова еще очень литературны и вторичны, написаны в подражание популярной тогда сентиментально-романтической поэзии. Однако проблески самобытного дарования уже ощутимы в «Путнике» и особенно в «Ночлеге чумаков».
К началу 1830-х годов Кольцов становится известным в культурном кругу провинциального Воронежа «поэтом-прасолом», «самоучкой», «стихотворцем-мещанином». Он сближается с Андреем Порфирьевичем Серебрянским, сыном сельского священника, студентом Воронежской семинарии, поэтом, талантливым исполнителем своих и чужих стихов, автором популярной некогда студенческой песни «Быстры, как волны, дни нашей жизни».
Серебрянский относится к другу серьёзно, помогает ему словом и делом. «Вместе мы с ним росли, вместе читали Шекспира, думали, спорили», – вспоминал Кольцов. Серебрянский прививает Кольцову вкус к философии, знакомит с профессорами семинарии. Появляются стихи – наброски будущих «дум»: «Великая тайна», «Божий мир», «Молитва».
В 1827 году, «на заре туманной юности», Кольцов переживает тяжёлую сердечную драму. В доме отца жила крепостная прислуга Дуняша, девушка редкой красоты и душевной кротости. Кольцов очень полюбил её, но отец счёл унизительным родство со служанкой и во время отъезда сына в степь продал Дуняшу в отдалённую казацкую станицу. Кольцов слёг в горячке и едва не умер. Оправившись от болезни, он пустился в степь на поиски невесты, оказавшиеся безрезультатными. Неутешное своё горе Кольцов выплакал в стихах «Первая любовь», «Измена суженой», «Последняя борьба» и особенно в проникновенной «Разлуке», положенной на музыку А. Гурилевым и ставшей популярным романсом:
В 1831 году Кольцов выходит в большую литературу с помощью друга Белинского и Тургенева Н. В. Станкевича, который встретился с поэтом в Воронеже и обратил внимание на его незаурядное дарование. По рекомендации Станкевича в «Литературной газете» (1831, № 34) была опубликована «русская песня» «Кольцо», а в 1835 году на собранные по подписке среди московских друзей деньги Станкевич издает первый поэтический сборник «Стихотворения Алексея Кольцова», принёсший поэту славу в среде столичных литераторов.
Знакомство со Станкевичем открыло Кольцову доступ в московские и петербургские литературные салоны. В 1831 году он приезжает в Москву по торговым делам отца и сходится с членами философского кружка Станкевича, студентами Московского университета, в том числе с Белинским, а в Петербурге сближается с Жуковским, Вяземским, Крыловым. Особое впечатление на Кольцова производит знакомство с Пушкиным и беседы с ним на литературные темы.
Потрясённый безвременной кончиной поэта Кольцов посвящает его памяти стихотворение «Лес» (1837), в котором через эпический образ русской природы передаёт богатырскую мощь и национальное величие поэтического гения Пушкина.