Там находились несколько судебных учреждений и, в частности, совестный суд (он руководствовался в своих решениях «человеколюбием, почтением к особе ближнего и отвращением от угнетения»), в котором служил будущий драматург А.Н. Островский, поступивший туда 19 сентября 1843 г. канцеляристом. Он работал там до 10 декабря 1845 г., когда перешел в Коммерческий суд на Моховую (см. в главе «Моховая»).
Поблизости от судебных учреждений собирались и все те, чьи услуги требовались тяжущимся, – ходатаи во всяким делам, стряпчие, свидетели того, что было, а иногда и чего не было. Здесь, по словам писателя П.Ф. Вистенгофа, «в девятом часу утра, если вам случится быть у Иверских ворот, то вы увидите, как они стаями стекаются со всех сторон, с озабоченными лицами, с завязанными в платке кипами бумаг, в которых весьма часто, может быть, упоминается и о вашей особе, если вы имеете дела. Они спешат, кланяются между собой, заходят в часовню Иверской Божьей Матери и, сотворив молитву, бегут писать роковые слова: „слушали, а по справке и приказали”, бывающие иногда для вас источником всех благ земных или наоборот».
Во дворе присутственных мест находилось хорошо известное в Москве место – долговая тюрьма, в просторечии «Яма», называвшаяся так потому, что входить в нее надо было спускаясь вниз по склону. По Москве было такое расхожее выражение: «спустить за Иверскую», то есть посадить в долговую тюрьму. Как вспоминал московский бытописатель П.И. Богатырев, «…среди двора этого учреждения находилась яма, по бокам которой были расположены долговые камеры. Сюда-то, в яму, и сажали должников. Кроме того, камеры были еще на дворе; здесь сидели купцы, и камеры эти назывались „купеческими палатами“, а в яме сидели мещане и цеховые, вообще мелкота». Здесь была и церковь, освященная в 1818 г. в память Воскресения Словущего.
Тюрьма была «популярной», в разные годы в ней содержалось до 600 должников единовременно. Это было в некотором роде патриархальное заведение: в камерах звучала музыка и песни, должникам носили обед из ближнего трактира, они могли свободно ходить по городу, посещать семьи, но ночевать отправлялись в «Яму». Об этой тюрьме пели песенку на мотив арии «Близко города Славянска» из оперы «Аскольдова могила»:
В праздники в «Яму» присылали пожертвования: вещи, провизию и чаще всего связки калачей. В исключительных случаях должников освобождали: так, например, в день бракосочетания наследника престола, будущего императора Александра II, из «Ямы» отпустили 46 человек на 100 тысяч рублей, присланных наследником. Надо сказать, что Гиляровский описывал существенно более тяжелые условия тюрьмы, правда, он иногда, идя на поводу у читателя, желавшего «жареные» факты, сгущал краски.
В конце XIX в. вместо здания присутственных мест возвели новое здание для городской думы, которая тогда существенно расширила поле своей деятельности и полномочия. Сначала она помещалась в наемном доме Шереметева на Воздвиженке, где вскоре стало тесно и неудобно, – конечно, было необходимо строить собственное здание. При энергичном городском голове Н.А. Алексееве решили приобрести старое здание присутственных мест на Воскресенской площади. Дума постановила поручить архитекторам К.В. Терскому, В.Н. Карнееву и Д.Н. Чичагову разработать планы перестройки его, но все их предложения были отвергнуты, и решили строить новое здание, достойное второй столицы Российской империи. Был объявлен конкурс, в жюри которого вошли такие известные деятели, как филолог Ф.И. Буслаев, историки В.И. Герье и И.Е. Забелин, архитекторы Н.В. Никитин, К.М. Быковский и В.Г. Залесский. На их рассмотрение поступили 38 проектов. Как отметило жюри, этот конкурс «представляет отрадное явление в том отношении, что мы здесь впервые встречаемся с серьезным изучением русского стиля по памятникам, в приложении к современным монументальным постройкам, хотя при этом не представляется возможным признать, чтобы в представленных проектах был вполне выражен характер здания Думы. Принимая в основание оценки представленных проектов более удачное согласование русского стиля с потребностями современных общественных зданий, комиссия признала лучшим проект под девизом: „Сеdo majori“ („Уступаю старшему“), вторым по достоинству – проект под девизом: „У Кремля“, и третьим – под девизом: „С Богом № 1-й“».
После вскрытия конвертов с девизами оказалось, что первый проект принадлежал Д.Н. Чичагову, второй – Г.И. Котову и М.Т. Преображенскому и третий – А.И. фон Гогену и В.О. Харламову. С конкурсными проектами москвичи знакомились в галерее П.М. Третьякова в Лаврушинском переулке.
После некоторых изменений для постройки выбрали проект Чичагова и 15 мая 1890 г. в торжественной обстановке заложили новое здание думы.