То, как тщательно подбирал Волков русские слова, показывает, с каким вниманием он относился к деталям. В своей книге Баум постоянно повторяет слово «товарищ» («comrade»), которое в 1900 году было еще относительно нейтральным в английском языке. Но к 1939 году оно стало уже идеологически заряженным и ассоциировалось с Советским Союзом. Волков в большинстве случаев предусмотрительно заменяет его на более нейтральные варианты: путешественники, друзья и спутники. Еще больший интерес вызывает выбор Волковым слов для обозначения тех, кто у Баума фигурирует как witches и wizard – колдуньи и мудрец-волшебник. Волков называет Гудвина по-русски волшебником, а не мудрецом, возможно, потому, что тот ловко меняет маски и мастер на всякие хитрости, но не обладает настоящими знаниями. Волков выбирает нейтральное слово «волшебница» вместо нагруженного лишними смыслами русского термина «колдунья», отсылающего к знаменитой Бабе-Яге, которую все русские дети знают по народным сказкам. Наконец, в тексте 1959 года Волков меняет слова заклинания для вызова летучих обезьян на фонемы, которые более естественно звучат для русского уха: «Бамбара, чуфара, лорики, ерики… пикапу, трикапу, скорики, морики», вместо баумовских: «Ип-пи, пир-пи, как-ки… хил-ло, пол-ло… зиз-зи, зуз-зи, зик». Так же он поступает с заклинанием Гингемы, которое звучит так: «Сусака, масака, лэма, рэма, гэма. Буридо, фуридо, сэма, пэма, фэма» (Волков 2008, 117, 20; Baum 2000, 246). Эти замены делают текст Волкова менее иностранным по звучанию, при этом отчасти сохраняя забавную экзотику – на радость детям.
Наделяя именами большинство персонажей, Волков более подробно описывает их характеры и взаимоотношения. По сравнению с Дороти Элли более рациональна, умна и сообразительна. Она знает, что саблезубые тигры когда-то жили на земле и что овраги появляются после землетрясения. Во время аудиенции у Гудвина она сразу замечает, что глаза волшебника не следуют за его словами, а голос раздается не из головы, а из другого места и что тон его меняется, когда он заговаривает о Канзасе. Элли и ее спутники также проявляют больше заботы друг о друге, чем их двойники в книгах Баума. Когда у Баума Болваша застревает на шесте посреди реки, его друзья пассивно следят за ним, а у Волкова путешественники возвращаются, чтобы помочь, и стараются подбодрить беседой. Хотя Лев отчаянно боится воды, он дважды приходит на помощь своим друзьям, оказавшимся в реке, подвергая себя опасности. Уже в версии 1939 года Волков добавляет совершенно новую главу, в которой описывает, как после нападения летучих обезьян путешественники ищут своих друзей Страшилу и Железного Дровосека. Всякий раз, когда герои Волкова оказываются разлучены, они говорят о том, как скучают и как важна для них дружба. Ценность дружбы – не новая тема в детских книгах во всем мире и определенно не уникальная для советской культуры, но в данном случае она используется для противопоставления советского коллективизма американскому индивидуализму.
Волков значительно расширяет роль Страшилы, используя этого персонажа как для развлечения, так и для воспитания юных читателей. Когда друзья помогают Страшиле умнеть, обучая его новым словам и объясняя время и счет, дети учатся вместе с ним. Желая добавить юмора и комизма, Волков заставляет Страшилу показывать свои речевые недостатки: он говорит противоположное тому, что на самом деле имеет в виду – например, «Спокойной ночи!» вместо «Добрый день!», когда застревает в реке. Описывая быстрый прогресс Страшилы в пополнении словарного запаса, Волков использует идиому «не по дням, а по часам», которую даже самые маленькие русские читатели могут узнать из «Сказки о царе Салтане» Пушкина. Когда путешественники замечают вдали что-то зеленое и понимают, что они приближаются к Изумрудному городу, им приходится объяснять Страшиле, что такое изумруды. Страшила также долго обсуждает с Железным Дровосеком новое слово, которое друзья используют, чтобы похвалить его: «самоотверженность». Как только он получает от Гудвина «мозги», его речь и сообразительность значительно улучшаются. Во время грозы, которая вызывает затопление острова, Страшила высказывает предположение, что молнии – это вспышки спичек, которые зажигает Гудвин. Так он объясняет слова и понятия, которые могут быть непонятны маленьким читателям.