На трехстороннем утреннем заседании Черчилль сделал обобщение: “нации, которые будут править миром после войны, должны быть удовлетворены и не иметь территориальных или других амбиций… Опасны голодные и амбициозные страны, ведущие же страны мира должны занять позиции богатых и счастливых”. Видя растущую мощь России и желая заручиться ее поддержкой, Черчилль заявил, что желание России иметь незамерзающий порт оправданно. “Я всегда думал, что это обстоятельство не только не справедливо, но способно порождать ссоры и несчастья - такая могущественная держава, охватывающая гигантские территории, как Россия с ее населением почти в 200 млн. человек, лишена в течение зимних месяцев всяческого доступа к широким морским просторам”. Обратившись к Сталину, Черчилль подчеркнуто заявил, что нет никаких препятствий для России иметь тепловодный порт. Он выразил надежду, что “Россия будет представлена в мировом океане своим военно-морским флотом и торговыми судами”. Пиком усилий по обеспечению дружественности Советского Союза, является, видимо, заявление Черчилля, сделанное 1 декабря 1943 г.: “Россия должна осуществлять полный контроль на Черном море”. Для укрепления морских позиций СССР ему следовало передать часть итальянского флота.
В попытке найти взаимоприемлемые подходы и Черчилль и Сталин дошли до пределов византийства. Во время одного из ужинов Черчилль предложил тост за пролетарские массы. Сталин ответил: “Я пью за консервативную политику”.
На конференции начала складываться конфигурация сил, которая крайне тревожила Черчилля. По двумя главным вопросам (Западная Европа и Китай) Рузвельт и Сталин были ближе друг к другу, чем к позиции Черчилля. На его глазах происходило отчуждение американцев и англичан на фоне определенного сближения СССР и США. Особенно отчетливо это явление стало ощущаться к третьему дню конференции. Именно тогда, 30 ноября 1943 года - в день рождения Черчилля - стало ясно, что происходит нечто важное в дипломатической истории - две великие новые силы пришли со своими правилами на смену прежней дипломатической игре старых европейских держав. В словесных схватках Рузвельта и Сталина по поводу второго фронта, наказания германских военных преступников стало все больше ощущаться сближение американской и советской позиций. Черчилль прятал за очками лихорадочный блеск глаз, он пускался в пространные словесные экскурсы, он демонстрировал неутомимость и красноречие, он прибег к церемониальным зрелищам, передав Сталину от короля Георга VI “меч Сталинграда”. Интуиция говорила ему, что за столом происходит могучее дипломатическое смещение сил, СССР и США ощупью находят единые позиции по основным мировым вопросам.
На вечере, посвященном шестидесятидевятилетию Черчилля Сталин предложил тост за производимое американцами оружие, за американские самолеты, без которых “война была бы проиграна”. Рузвельт в два часа ночи попросил права провозгласить последний тост: “Мы убедились здесь, в Тегеране, что различные идеалы наших наций могут гармонично сосуществовать, продвигая нас к общему благу”. На следующий день Рузвельт заговорил с англичанами незнакомым до сих пор языком. Рузвельт как бы увещевал Черчилля: “Именно потому, что русские - простые люди, было бы ошибкой полагать, что они слепы и не видят того, что происходит перед их глазами”. Речь шла о том, что русские, разумеется, видят все оговорки, направленные на затягивание открытия “второго фронта”.
Видя Сталина мрачным, Рузвельт начал проходиться по поводу Черчилля, его сигар, его привычек. “Уинстон стал красным, и чем больше он становился таковым, тем больше Сталин смеялся. Наконец, Сталин разразился глубоким и глухим смехом и впервые за три дня я увидел свет, - так рассказывал президент о тегеранской встрече Ф.Перкинс. …В этот день он смеялся и подошел ко мне и пожал мне руку. С этого времени мы наладили личные отношения. Лед тронулся…” Поведение и позиция Рузвельта наводили на Черчилля черную меланхолию. Сказывалась разница стилей. Ум и мудрость Рузвельта были иными, чем у Черчилля. Рузвельт сознательно создавал у всех своих собеседников впечатление, что согласен едва ли не с каждым услышанным словом. При этом собственные взгляды он стремился не выражать. Черчилль в этом плане отнюдь “не был мудр”: он со всей возможной риторической силой излагал свои взгляды и с нетерпением ожидал контраргументов. Разница стилей в данном случае далеко не всегда склоняла дело в пользу премьера.