Из валлийского болотного края Бреретон мрачно сообщал, что Шропшир поражен «гнилью» роялизма, а Мэсси жаловался из Глостера, что его люди дезертируют и переходят на сторону противника из-за того, что им не платят. Летнее восстание в Кенте оставило гнетущее ощущение страха перед грядущими невзгодами, особенно если Хоптону удастся наступление на Лондон с юга. Кроме того, поступали тревожные сигналы о действиях роялистских агентов. У Восточной ассоциации возникла серьезная проблема, поскольку жители Кингс-Линн отказались платить свою часть взноса, а затем внезапно объявили, что поддерживают короля, и под командованием норфолкского роялиста сэра Хэмона Лестрейнджа почти месяц с непреклонной решимостью удерживали город. Они рассчитывали на помощь маркиза Ньюкасла, который к августу стал неоспоримым хозяином Севера. Если бы он сразу пришел к ним на выручку, что он мог сделать после взятия Гейнсборо, то захватил бы графства Восточной ассоциации раньше, чем Кромвель направил свои войска на ее защиту. Но вместо этого он прислушался к мольбам йоркширских роялистов, которым хотелось видеть побежденным Халл, и позволил своим войскам заниматься осадой города, который был практически неприступным, если не считать доступ с моря. 16 сентября героическое восстание в Кингс-Линн закончилось капитуляцией, и одна из важнейших возможностей этой войны была упущена.
Пройдя через Хамбер, где не было патрулей Ньюкасла, Кромвель вошел в Халл, чтобы проконсультироваться с двумя Ферфаксами. Лорд Ферфакс как губернатор остался там, но его сын Томас через эстуарий вернулся в Линкольншир с Кромвелем, забрав с собой остатки своей кавалерии и драгун. Во время кризиса конца лета граф Манчестер сменил молодого и некомпетентного лорда Грея на посту командующего войсками Восточного Мидлендса и графств, входящих в ассоциацию. В эти тревожные недели вместе с невероятно активным и успешным Кромвелем он делал все возможное для восстановления уверенности и силы армии, от которой теперь зависело окончательное освобождение Халла и безопасность Восточного Мидлендса.
На второй неделе октября профессиональный военный из Шотландии, исполнявший от имени короля обязанности губернатора Ньюарка, сэр Джон Хендерсон, с 80 ротами кавалерии и драгун пошел в наступление на силы Манчестера, расквартированные вблизи Хорнкасла. В распоряжении Манчестера были оба Ферфакса и Кромвель, а также некоторое количество пехоты и артиллерии для поддержки его кавалерии. Все его силы не превышали половины от войск Хендерсона, но он решил, что самым разумным будет проявить инициативу. Он приблизился к Хендерсону на краю Линкольншир-Уолдс вблизи Уинсби. Кромвель, уверенный в своей дисциплинированной кавалерии, напал первым. Под ним убили лошадь, но он так хорошо подготовил своих людей, что они продолжали неустрашимо идти вперед, несмотря на происшествие с командиром и огонь кавалеров. Люди короля дрогнули. В этот момент Ферфакс со своей кавалерией ударил им во фланг, что довершило замешательство. После этого второго удара, как сообщил Манчестер, «нашим людям оставалось только преследовать убегающего врага, что они и сделали». Они взяли больше 800 пленных, а также лошадей, оружие и 26 знамен. Битва при Уинсби стала самой быстрой и легкой победой, когда-либо одержанной в этой войне, и, хотя роялисты утверждали, что вина за поражения лежит на нескольких трусах, им пришлось признать, что теперь кавалерия парламента, вопреки их ожиданиям, хорошо обучена и хорошо вооружена. Методы Кромвеля начинали говорить о себе.
В то же самое время ветеран Мелдрам освободил Халл. Мощный прилив затопил осадные сооружения роялистов, и вылазка, предпринятая гарнизоном, заставила Ньюкасла отступить, оставив часть пушек в руках врага, и еще несколько – застрявшими в грязи. Манчестер, воспользовавшись общим разбродом в рядах линкольнширских сторонников короля, потребовал от города Линкольн сдаться, что тот немедленно сделал, передав ему значительные запасы продовольствия и оружия.
Удивительное возрождение войск Восточной ассоциации – результат совместной работы Кромвеля и Манчестера – принесло бы мало пользы делу парламента, если бы роялисты, воспользовавшись тем, что в их руках был Ньюпорт-Пагнелл, отрезали их от Лондона. Но все зависело от того, как быстро гарнизону сэра Льюиса Дайва будут отправлены боеприпасы, а в Оксфорде не было свободных телег. Руперт разразился потоком сообщений, призывая поторопиться, но в штаб-квартире короля ничего не смогли сделать. К тому времени, когда они нашли необходимые телеги, было уже слишком поздно. Кто-то не потрудился сообщить Дайву, что патроны уже в пути, и 27 октября он ушел из Ньюпорта перед наступлением армии парламента то ли потому, что ему нечем было отстреливаться, то ли потому, что получил неправильный приказ. Руперт был неразговорчивым человеком, но короткая запись, сделанная его секретарем, отражает настроение принца: «Ошибка с Ньюпортом, которая все испортила».