Постриженный под именем Варлаама, сын боярина стал первым игуменом монастыря. При Варлааме в обители было 20 иноков, при его преемнике Феодосии – 100. С разрешения князя киевского Изяслава «пещерники» стали строить здания над обрывом на киевской горе. Покровительство князя и средства знатных пострижеников обеспечили процветание обители. В монастыре был воздвигнут Успенский собор, поставлены «кельи мнози», обитель была ограждена «столпьем» (частоколом). Пещеры оставались для великопостного затвора.
Характерно, что не Антоний, а именно Феодосий делается созидателем Киево-Печерской Лавры, учителем аскезы, учителем всей православной Руси. Образ Антония рядом с ним очерчивается чрезвычайно бледно, время даже не сохранило нам его жития, если оно когда-либо существовало. Замечательным произведением древнерусской литературы является «Житие св. Феодосия Печерского», одного из первых и самых почитаемых игуменов Киево-Печерского монастыря, составленное в монастыре в конце XI века. Сам преподобный старец Феодосий оставил след в литературе. Им были написаны многочисленные «Слова» богословского содержания: о смирении, о любви и посте, о душевной пользе и т. д. Феодосий был канонизирован уже в 1108 году, через 34 года после кончины.
Киевская Русь совершила сознательный выбор между двумя путями монашеского служения. С Феодосием и Антонием Печерскими греческий идеал монашества впервые вступает на русскую землю. Несомненно, что для преп. Феодосия, в изображении Нестора, идеальным прототипом было палестинское монашество, как оно отразилось в Житиях св. Евфимия Великого, св. Саввы Освященного и других подвижников V–VI веков. Не египетское, не сирийское, а именно палестинское. Это означает, прежде всего, что православная Русь избрала не радикальный, а срединный путь подвига. Сурова жизнь великих палестинцев, как и жизнь самого Феодосия, но по сравнению с бытом отшельников Египта и Сирии она может показаться умеренной, человечной, культурной. Св. Феодосий не увлекался ни крайностями аскезы, ни сладостью уединенного созерцания. Тем не менее, Печерские иноки предъявляли к монашескому житью более высокие требования, чем киевский митрополичий дом. Минуя митрополита грека, они заимствовали непосредственно из Византии Студийский монастырский устав, отличавшийся суровостью.
Печерские старцы нашли для себя возмещение пустынного безмолвия в воспитательном, учительном воздействии на мир. Учительство Феодосия, его кроткое, но властное вмешательство в дела княжеские, в отстаивании правды, в блюдении гражданского мира чрезвычайно ярко изображается Нестором, который подчеркивает национальное служение святого. Мир предъявляет свои права – в монастырь стекается народ, идут князья и бояре, сам Феодосий – частый гость в княжеском тереме.
«Печерский монастырь был средоточием, куда притекало все властное и влиятельное в тогдашнем русском обществе, все, что делало тогда историю Русской земли: князья, бояре, епископы, съезжавшиеся на собор к киевскому митрополиту, купцы, ежегодно проходившие по Днепру мимо Киева в Грецию и обратно». [Ключевский В.О.: Том 1, С. 99. История России, С. 21003]
Обитель располагалась на землях княжого села, и монахи не могли избежать общения с семьей и окружением киевского князя. Изяслав Ярославич приходил с дружиной к печерским монахам за благословением и молитвой. Отношения обители с князьями не были безоблачными. Печерские иноки, которые осуждали княжеские усобицы, губившие Русскую землю, не желали мириться с тем, что киевские князья нарушали молитву на кресте. Пастырь монашеской братии и подлинный глава монастыря Никон Великий, учитель Феодосия, неоднократно спасался от княжеского гнева в Тмутаракани. Старец Антоний принужден был бежать из основанного им монастыря и некоторое время провел в изгнании в Чернигове. Феодосию грозили арест и заточение.
В.О. Ключевский: «Все эти люди приходили в монастырь преподобного Феодосия за благословением перед началом дела, для благодарственной молитвы по окончании, молились, просили иноческих молитв, жертвовали «от имений своих на утешение братии и на строение монастырю», рассказывали, размышляли вслух, исповедуя игумену и братии свои помыслы. Печерский монастырь был собирательным фокусом, объединявшим рассеянные лучи русской жизни, и при этом сосредоточенном освещении наблюдательный инок мог видеть тогдашний русский мир многостороннее, чем кто-либо из мирян». [Ключевский В.О.: Том 1, С. 100. История России, С. 21004]