Григорий происходил из сенаторского рода. Отца его звали Гордианом, мать же — Сильвией. Хотя еще в юности Григорий достиг вершин философии и был весьма богат, он помышлял оставить все ради жизни в Боге. Однако Григорий медлил с обращением, полагая, что будет лучше угождать Христу в должности городского претора, лишь внешне служа миру. Тогда из-за мирских забот с ним стали происходить события, которые привязывали к миру не только внешне, но и внутренне. Наконец, лишившись отца, он построил шесть монастырей на Сицилии, а седьмой, в честь святого Андрея, основал в пределах Рима, в собственном доме. Там, отбросив шелка, золото и сверкающие каменья, он надел простое монашеское облачение. Вскоре Григорий достиг такого совершенства, что и в начале своего служения почитался как совершенный. Это можно видеть из его предисловия к
Однажды, когда Григорий, находясь в монастыре, где был аббатом, занимался сочинением, к нему явился ангел Господень в образе нищего. Он со слезами просил оказать милость. Когда Григорий приказал дать ему шесть серебряных монет, нищий ушел, но на следующий день вернулся, говоря, что потерял много, получил же мало. Григорий дал ему столько же монет. Но нищий вернулся в третий раз и дерзким криком требовал оказать ему милость. Григорий же узнал у казначея, что в монастыре ничего не осталось, кроме серебряной чаши, которую мать обыкновенно посылала Григорию, наполнив ее бобами. Он приказал отдать и чашу. Радостно приняв ее, нищий удалился. Как позднее открылось, то был ангел Господень.
Однажды блаженный Григорий, переходя Римский форум, увидел, как продают неких отроков дивной красоты с тонкими чертами лица и светлыми сияющими волосами. Он спросил у торговца, из какой страны эти юноши. Тот ответил, что из Британии, жители которой столь же красивы. Григорий спросил, христиане ли они. Торговец сказал: «Нет, но держатся языческих заблуждений». Тогда Григорий тяжко воздохнул: «Увы, столь ясными лицами владеет князь тьмы». Далее он спросил, как называется их народ. Торговец ответил: «Они зовутся англами». Григорий же сказал: «Хорошо. Ведь англы — почти как ангелы, да и лица у них ангельские». И снова спросил: «Как же зовется область, в которой они живут?». Торговец сказал: «Дэири». Григорий произнес: «Хорошо, она называется Дэири, ибо должна быть освобождена от гнева —
Немедля отправившись к великому понтифику Григорий с упорством и мольбами испросил себе разрешения отправиться к англам, дабы обратить их к вере. Но когда Григорий уже пустился в путь, римляне, смущенные его отсутствием, пришли к Папе с таким речами: «Ты оскорбил Петра, разрушил Рим — ты отпустил Григория». Устрашенный Папа отправил своих посланцев вернуть его.
Григорий был уже третий день в пути и, находясь в некоем месте, читал, пока все спали. Но тут появился кузнечик и заставил его оторваться от чтения. Раздумывая о названии кузнечика —
Однажды река Тибр вышла из своих берегов, покрыла стены Рима и разрушила многие дома. Тогда по Тибру спустилось к морю множество змей вместе с великим драконом. Прибитые течением к берегу, они отравили воздух своим зловонием, и так началась чума, которую называют бубонной. Даже телесными очами можно было видеть, как небесные стрелы поражают некоторых людей. Первым болезнь поразила Папу Пелагия, и он быстро скончался. Затем моровое поветрие распространилось на весь народ. Многие дома в городе пустовали, ибо жители были мертвы.
Но Церковь Божия не бывает без управителя, и потому весь народ избрал Григория, хотя тот всеми силами противился избранию. Он не был еще посвящен в сан, пока поветрие изничтожало людей. Григорий произнес перед народом проповедь, устроил процессию с литаниями и просил всех усердно молиться. И вот собравшийся народ молил Бога, а чума свирепствовала так, что в единый час сто десять человек испустили дух. Но Григорий просил всех, чтобы они не прекращали молитв, пока милость Божия не отвратит погибель.