Секретарь голштинского посольства Адам Олеарий оставил любопытное свидетельство: «…[митрополит Филипп] жил в Москве при тиране Иване Васильевиче, и так как он часто высказывал тирану правду за его возмутительное, жестокое управление и не христианскую, даже не человеческую жизнь, то он сделался несносен царю, впал в немилость у него и был сослан в один из отдаленных монастырей. Затем, когда и оттуда он иногда писаниями не переставал увещевать тирана и остротою своего пера растравлял старые раны, то разгневанный тиран послал в монастырь одного из слуг своих с приказанием удавить Филиппа веревкой. Колычев, готовый на смерть, добровольно покорился воле царя, но просил только убийцу, чтоб он не душил его веревкой, а лишил его жизни ножом, что тот и исполнил, вонзя ему нож под сердце и в живот…» Это сообщение было бы исключительно ценным источником, поскольку оно содержит уникальную информацию о каких-то посланиях Филиппа, коими он тревожил царя, сидя в тверском Отроче монастыре. Но… Во-первых, никаких посланий святителя за 1569 год не сохранилось. И, во-вторых, Олеарий посетил Россию в середине XVII века, его сведения относятся ко временам правления Михаила Федоровича и Алексея Михайловича. Это настолько поздно, что нет смысла даже обсуждать степень их достоверности. С большим основанием можно гадать на кофейной гуще.
Кое-какие подробности приводит князь-диссидент Андрей Курбский. Вот отрывок из его «Истории о великом князе Московском», посвященной Ивану Грозному: «Рассказывают, что заточил мучитель (царь Иван Васильевич –
Слишком сильно рассказ о сожжении его напоминает известие из старинных летописей об иной страшной трагедии. В 30-х годах XV столетия всю Восточную Европу всколыхнула кровавая гражданская война в Великом княжестве Литовском. На несколько лет в восточных областях Литовской Руси возникло особое Великое княжество Русское. Государь этой призрачной державы, великий князь Свидригайло Ольгердович, вроде бы покровительствовал православной Церкви. Но когда обнаружил, что митрополит Герасим готовит против него заговор, то не постеснялся заживо сжечь его. Это произошло в 1435 году в Витебске. Расправа с Герасимом заставила ужаснуться сторонников Свидригайло. Многие из них отошли от его знамени, и в 1436 году дело «великого князя русского» потерпело окончательное поражение.
Явное погубление первоиерарха Русской Православной Церкви было делом настолько невиданным, до такой степени поразившим современников, что известие о нем попало во множество летописей. Впоследствии, в годы правления Ивана Грозного, эта история вылезла из глубин прошлого и сыграла роль роковой ассоциации с кончиной опального Филиппа… Ее привел в тексте злейший враг первого русского царя, и уже одно это ясно говорит, насколько нежеланна была для Ивана IV связь между именем его и смертью Филиппа.