Уезжать из Москвы, несмотря на наступившее летнее время, не хочется. «Теперь я пока в Москве. Хожу в «Аквариум» (Б. Садовая, 16), гляжу там акробатов...» «Буду сидеть в Москве на Мл. Дмитровке, гулять по Тверскому бульвару». «Да будет Арбат и прилегающие к нему переулки самым приятным и благополучным местом на земле», — из письма. «Вчера ужинал у Федотовой. Это актриса настоящая, неподдельная», — Гликерия Николаевна жила в это время в доме № 19 по Леонтьевскому переулку. «Я не знаю, что с собой делать, — признается Чехов. — Строю дачу в Ялте, но приехал в Москву, тут мне вдруг понравилось, несмотря на вонь, и я нанял квартиру на целый год, теперь я в деревне, квартира заперта, дачу строят без меня — и выходит какая-то белиберда». Выход был найден тогда же. В письме О.Л. Книппер от 1 июля 1899 г. он пишет: «Мы продаем Мелихово».
Теперь московской квартирой становится гостиница «Дрезден» (Тверская, 6), где Чехов обычно останавливается или даже просто ночует, имея квартиру на Малой Дмитровке. Он почти каждый день бывает в Художественном театре, навещает мастерские художников и в том числе В.М. Васнецова (пер. Васнецова, 13).
«Милая мама, благословите, женюсь. Все останется по-старому. Уезжаю на кумыс... Здоровье лучше. Антон», — скупые строки телеграммы одни отметили решающий поворот в его жизни. Он не преувеличивал и не успокаивал мать — ничто и в самом деле не изменилось: та же жизнь в Ялте в одиночестве, те же нечастые приезды в Москву, где продолжала по-прежнему работать в труппе, по его настоянию, О.Л. Книппер. Случайные квартиры, случайные адреса: (1901 года) дом Бойцова на Спиридоновке, точнее небольшой дворовый флигель (Спиридоновка, 14—16). Лето 1902 г. — Неглинный проезд, дом Гонецкой (Звонарный пер., 2). «Я теперь в Москве не живу, а только пробую», — с горечью отзовется он в одном из писем. Пробует, потому что ни для кого не составляет секрета — болезнь делает свое страшное дело, и никакие перемены мест и климата уже не могут задержать ее хода.
С начала декабря 1903 до середины февраля 1904 г. Чехов живет в доме Коровина на Петровке (Петровка, 19). «Я люблю громадные дома», признавался он еще в первые месяцы жизни в Мелихове. Коровинские доходные дома были самыми большими в Москве, со всеми возможными удобствами, которые только предоставляло время. Врачи говорят о целесообразности условий жизни в Подмосковье зимой. Именно в Подмосковье — не в городе, и Чеховы делают попытки приобретения зимней дачи. Одна из таких поездок — в Царицыно — резко обострила состояние Чехова, потому что из-за какой-то железнодорожной катастрофы возвращаться в город пришлось в сильный мороз на извозчике.
Дом в Леонтьевском переулке (24) — месяц в постели, в самые погожие и теплые майские дни, со 2 мая до 2 июня, когда было решено везти больного за границу. Тридцать первого мая Чехов просит вызвать извозчика и одетый в теплое пальто отправляется прощаться с любимыми московскими местами. Увидевший его в канун отъезда Н.Д. Телешев напишет: «То, что я увидал, превосходило все мои ожидания, самые мрачные... Сомневаться в том, что мы видимся в последний раз, не приходилось...» Второго июля 1904 г. на курорте Баденвейлер Чехова не стало.
«Когда приеду, пойдем опять в Петровекое-Разумовское? Только так, чтоб на целый день и чтобы погода была очень хорошая осенняя...» С Петровским-Разумовским были связаны удивительно светлые страницы их недолгой совместной жизни — Чехова и Книппер. Как-то их заметили едущими в вагоне маленького паровичка студенты Сельскохозяйственной академии и, желая выразить свой восторг перед любимым писателем, наломали для него огромный букет сирени. Но когда им удалось разыскать в старом парке счастливую пару, и те и другие оказались в самом неловком положении. Чехов и Книппер гонялись за бабочками и поторопились сбежать от поклонников, у студентов не хватило духу передать им цветы. Теперь прибывший на Николаевский вокзал они могли украсить огромным венком с надписью: «Он жил в сумерках, а думал о том времени, быть может, даже близком, когда жизнь будет такою же светлою и радостною, как тихое весеннее утро». Похороны организовывала редакция журнала «Русская мысль», но тело так и не удалось поставить на приготовленный катафалк. Студенты-петровцы, студенты университета, просто москвичи подняли его на руки и на руках донесли до Новодевичьего монастыря.
Но сначала многотысячное шествие повернуло к Художественному театру, который Чехов успел увидеть и о котором успел написать: «Художественный театр в самом деле хорош; роскоши особенно нет, но удобно». (Камергерский пер., 3). Под звуки тихо игравшего театрального оркестра рабочие вынесли огромный венок из полевых ими самими собранных цветов.