Его пригласили на именинный вечер к двоюродной тетке. Там было несколько молодых девушек и среди них Ольга Васильева. Она согласилась танцевать с ним третью кадриль. Незадолго до этого один из знакомых рассказывал, что однажды, поднимая бокал, она произнесла тост за демократию. В этом тосте, по-видимому, сказалось отношение к аристократической части саратовского светского общества, в которое она, дочь врача удельной конторы, не была вхожа. Подобная позиция явно импонировала Чернышевскому, и он поначалу принял это «не совсем на шутку», «хотя, – прибавлял он, – может быть, не в моём смысле» (I, 410); иными словами, слова о демократии не были следствием системы взглядов, мировоззрения. Пока ждал третьей кадрили, наблюдал за ней. Увидел, что девушка бойкая и что с ней можно полюбезничать. В перерывах между первыми двумя танцами молодые люди обменялись шутливыми, никого не обязывающими признаниями. Он сказал, что готов воспылать к ней нежной любовью, «но только с условием, если то, что я предполагаю в вас, действительно есть в вас». Она игриво отвечала, что и она, мол, влюблена в него. Подошёл Палимпсестов, подтвердивший, что ему она тоже «назвала себя демократкою», и Чернышевский сказал, когда она проходила мимо: «Моё предположение верно, и теперь я обожаю вас безусловно». Танцуя с ней, просил требовать от него доказательств искренности его слов. Но она вела себя умно и осторожно при всей своей бойкости, и он с удовлетворением отметил это. Потом у них была девятая кадриль. Он много шутил и даже задирался, как бы проверяя её на сообразительность.
Она всё больше нравилась ему, и в следующую встречу он сказал ей более серьёзным тоном, чем говорил до этого обычные любезности: «Вы мне нравитесь, потому что – я не говорю о том, хороши ли вы собою, об этом нечего говорить, – но я теперь могу видеть ваш ум. Я много о вас слышу такого, что заставляет меня смотреть на вас особыми глазами, и, кроме того, в вас есть то, чего нет почти ни у кого из наших девиц – такой образ мыслей, за который я не могу не любить». Для него это было чрезвычайно важно – «образ мыслей», хотя пока говорить об этом определённее оснований не было.
Прийдя к решению, что она та единственная, которой он может предложить стать его женой, он откровенно изложил свои взгляды. Нет, он не должен жениться. «С моей стороны, было бы низостью, подлостью связывать с своей жизнью ещё чью-нибудь и потому, что я не уверен в том, долго ли я буду пользоваться жизнью и свободой. У меня такой образ мыслей, что я должен с минуты на минуту ждать, что вот явятся жандармы, повезут меня в Петербург и посадят меня в крепость, Бог знает на сколько времени. Я делаю здесь такие вещи, которые пахнут каторгою, – продолжал он, имея в виду уроки в гимназии, – я такие вещи говорю в классе». Этот «образ мыслей», объяснял он девушке (разговор происходил в её доме 1 февраля), лежит в его характере, «ожесточённом и недовольным ничем», «кроме того, у нас будет скоро бунт, а если он будет, я буду непременно участвовать в нём». «Это непременно будет. Неудовольствие народа против правительства, налогов, чиновников, помещиков всё растет. Нужно только одну искру, чтобы поджечь всё это. Вместе с тем растёт и число людей из образованного кружка, враждебных против настоящего порядка вещей. Вот готова и искра, которая должна зажечь этот пожар. Сомнение одно – когда это вспыхнет? Может быть, лет через десять, но я думаю, скорее. А если вспыхнет, я, несмотря на свою трусость, не буду в состоянии удержаться. Я приму участие». «Вместе с Костомаровым?» – спросила она. «Едва ли – он слишком благороден, поэтичен; его испугает грязь, резня. Меня не испугает ни грязь, ни пьяные мужики с дубьём, ни резня». «Не испугает и меня», – произнесла Ольга Сократовна. Но он, видя, что она не отдаёт себе отчета в значении этих слов, что «ей скучно слушать эти рассказы», всё же был настойчив в своих предостережениях и поведал о полной драматизма судьбе Герцена, жена которого много натерпелась, выйдя замуж за человека крайних политических убеждений: «Вот участь тех, которые связывают свою жизнь с жизнью подобных людей» (I, 418–419).
Пришёл день, когда он окончательно сделал выбор: «Теперь нет сомнения – моё чувство любовь, не что-нибудь другое». 19 февраля сделал ей предложение, и оно было принято. Его первым подарком невесте был томик стихов А. В. Кольцова (издание 1846 г. с вступительной статьей В. Г. Белинского). «Это будет мой первый подарок ей и первый мой подарок женщине, – записывает он в дневнике 7 и 8 марта. – <…> Книга любви чистой, как моя любовь, безграничной, как моя любовь; книга, в которой любовь – источник силы и деятельности, как моя любовь к ней, – да будет символом моей любви» (I, 551). Некоторые стихотворения он отметил и особо отчеркнул строки: