Через несколько дней после того, как ему исполнилось девятнадцать лет и он закончил второй курс Мичиганского университета, Чарли записался в Армейский воздушный корпус по программе, которая в итоге должна была сделать его вторым лейтенантом. Его направили в университет Нью-Мексико в Альбукерке для изучения общих наук и инженерии. Затем его перевели в престижный Калифорнийский технологический институт в Пасадене, штат Калифорния. Там он изучал термодинамику и метеорологию - в то время очень важную для летчиков - и готовился стать метеорологом. После окончания учебы в Калифорнийском технологическом институте Чарли был направлен на постоянное место службы в Ном, штат Аляска.
Еще во время службы он женился на Нэнси Хаггинс, девушке из Пасадены, которая была хорошей подругой его сестры Мэри в колледже Скриппса. Они служили в Альбукерке, а затем в Сан-Антонио, пока Чарли не был демобилизован из военно-воздушного корпуса в 1946 году. Вскоре у Чарли и Нэнси родился первый ребенок, мальчик, которого они назвали Тедди.
Хотя он учился в нескольких университетах, у Чарли все еще не было степени бакалавра. Тем не менее, воспользовавшись программой GI Bill, он подал документы в Гарвардскую школу права, где до него учился его отец. Отсутствие диплома бакалавра грозило сорвать его поступление, но друг семьи, бывший декан Гарвардской школы права Роско Паунд, вступился за Чарли. Чарли был принят, несмотря на решимость приемной комиссии сначала отправить его обратно в колледж.
Как оказалось, Чарли без особого труда добился успеха в Гарварде, хотя и раздражал нескольких людей на своем пути.
Как выяснилось, Чарли без особых проблем добился успеха в Гарварде, хотя и раздражал нескольких человек на своем пути: благодаря своему интеллекту (в армии его IQ оценили как верхний предел кривой), Чарли был склонен к резким высказываниям, что часто интерпретировалось как грубость. На самом деле Чарли просто торопился, и обычные любезности в классе его мало волновали. Несмотря на это, он нравился большинству своих сверстников и в полной мере наслаждался социальными аспектами студенческой жизни в Кембридже.
Чарли окончил юридический факультет Гарвардского университета в 1948 году и был одним из двенадцати человек в своем классе из 335, получивших диплом с отличием. Он подумывал о том, чтобы присоединиться к юридической практике своего отца, но после обсуждения с отцом оба пришли к выводу, что Чарли стоит попробовать себя в большом городе. Он отправился в Южную Калифорнию - место, которое ему понравилось еще во время учебы в Калтехе. Сдав экзамен на адвоката в Калифорнии, он присоединился к фирме "Райт и Гарретт", позже переименованной в "Никлаус, Пилер и Гарретт". Чарли построил дом по проекту своего дяди-архитектора Фредерика Скотта в Южной Пасадене, где жили он, Нэнси и трое их детей, Тедди, Молли и Венди.
Несмотря на внешнюю привлекательность, в мире Чарли не все было солнечно. Его брак переживал не лучшие времена, и в 1953 году они с женой развелись. Вскоре после этого Чарли узнал, что его обожаемый сын Тедди смертельно болен лейкемией. Для двадцатидевятилетнего Чарли это было тяжелым бременем. В ту эпоху, до трансплантации костного мозга, надежды не было. Один из друзей вспоминает, что Чарли навещал умирающего сына в больнице, а потом ходил по улицам Пасадены и плакал.
В это печальное время его друг и партнер по юридическому цеху Рой Толлес через своего друга организовал для Чарли встречу с Нэнси Барри Бортвик, которая жила в Лос-Анджелесе. Она была выпускницей Стэнфорда и имела двух маленьких мальчиков, близких по возрасту к его девочкам. У Чарли и Нэнси было много общего, им было весело вместе, и через несколько месяцев знакомства они обручились. Они поженились на небольшой семейной свадьбе в январе 1956 года, и на свадьбе присутствовали все четверо детей - его девочки и ее мальчики в возрасте от четырех до семи лет.
Чарли и Нэнси несколько лет жили в ее доме на холмах в западной части Лос-Анджелеса. Затем, отчасти для того, чтобы сократить Чарли ежедневные поездки, они переехали в Хэнкок-Парк, где живут и по сей день. Дом, который они построили там, был достаточно большим для их постоянно увеличивающейся семьи: еще три мальчика и девочка - всего восемь человек. К счастью, оба любили детей! Они также любили гольф, пляж и светские клубы. Чарли и Нэнси вскоре стали членами Университетского клуба, Калифорнийского клуба, Загородного клуба Лос-Анджелеса и Пляжного клуба.
Имея множество новых обязанностей, Чарли усердно работал над своей юридической практикой. Однако его заработок не удовлетворял его, поскольку он зависел от количества оплачиваемых часов и стажа работы. Ему хотелось большего, чем то, что мог заработать старший партнер по юридическому праву. Он стремился быть похожим на ведущих капиталистических клиентов своей фирмы,