Портреты из библиотеки герцога Федерико Монтефельтро

В 592 году ломбарды осадили Рим. Григорию удалось договориться с осаждающими, и ломбарды на время отступили. Однако ломбардский король Агилульф счёл договор невыгодным и ломбарды вновь осадили Рим. Жители держались, пока в городе не кончилось зерно. Две осады за один год было слишком большим испытанием для города. Григорию Великому пришлось вновь пойти на переговоры. Он встретился с королём Агилульфом на ступенях собора Святого Петра и согласился выплатить контрибуцию золотом. Агилульф забрал золото и снял осаду.

В столь катастрофической ситуации Григорий Великий поставил себе две цели: заключить долговременный мир с ломбардами и обратить ломбардов в христианскую веру. Заключить длительный мир означало склонить к нему не только ломбардов, но и византийцев. Пользуясь заинтересованностью ломбардов в ослаблении византийского влияния, Григорию Великому это удалось. На некоторое время он смог отвести непосредственную угрозу для города.

Политика пропаганды ортодоксального христианства среди ломбардов также постепенно приносила плоды. Король Агилульф крестил своего сына по христианскому обряду.

Григорий Великий был чрезвычайно трудолюбивым и терпеливым человеком. Избрав путь аскета, никогда не отступал от принятых правил – часто голодал, постился, много молился. Как многие властные люди впадал в крайности, переходящие в жестокость. Примером может служить история, которую рассказал сам Григорий Великий.

Один из монахов по имени Иуст хорошо знал врачебное дело. Он добросовестно лечил постоянно болеющего Григория. Когда Иуст заболел сам, за ним ухаживал его родной брат. Чувствуя, что его дни сочтены, Иуст сказал брату, что он спрятал три золотые монеты в своём медицинском сундучке. О происшедшем стало известно братии, и, наконец, о грехе Иуста известили Григория. По указанию Григория, никому из монахов не разрешалось близко подходить к тяжело больному Иусту и помогать ему. Когда Иуст умер, братья-монахи бросили его тело вместе с тремя монетами в помойную яму, крича: серебро твое с тобою да будет в погибель («Собеседования о жизни италийских отцов» Кн. IV, 55).

Григорий считал необходимым сохранять основные условия монашеской жизни: пожизненное пребывание в монастыре, бедность и целомудрие. Он запрещал монахам переходить из одного монастыря в другой и путешествовать по собственной воле. Убежавших монахов и монахинь возвращали в монастырь, где их ожидало наказание. Всё имущество человека, вступившего в монашескую общину, поступало в ведение монастыря. Монах зависел от монастыря полностью. Монахам запрещалось иметь собственность, проживать с женщинами и, естественно, жениться.

Григорий убеждал богатых людей устраивать монастыри в своих имениях, как сделал сам. Он уменьшал церковные налоги за землю для монастырей. В то же время Григорий заключил соглашение с императором, по которому в монастыри запретили уходить солдатам и призванным на службу.

Церковь как организация значила гораздо больше для людей в VI веке, чем ранее. В христианскую веру вербовали целые сообщества и даже страны. Такого рода миссионерскую деятельность осуществляли монахи. Самым большим миссионерским достижением во времена Григория Великого стало крещение Англии.

О принятие христианства в Англии поведал первый английский историк Беда Достопочтенный. Он пишет, что ещё до своего избрания папой Григорий встретил несколько рабов-подростков, белолицых и со светлыми волосами. Они ему так понравились, что он стал выяснять, откуда они родом. Подростки ответили, что они англичане. Так как слова «англичане» и «ангелы» во многих языках звучат практически одинаково, то Григорий был так очарован их видом и «ангельским» происхождением, что тут же стал упрашивать папу Бенедикта отпустить его в Англию, чтобы он смог крестить такой замечательный народ. Но жители Рима не захотели отпустить Григория и миссию пришлось отложить.

Бывшая провинция Римской империи Британия во времена Григория Великого была разделена на две части. На северо-западе жители исповедовали кельтское христианство, отличающееся от ортодоксального. На юго-восточных территориях, завоёванных приблизительно 150 лет назад англосаксами, проживали племена язычников. В эту языческую часть (королевство Кент) Григорий направил миссию из сорока монахов, во главе с настоятелем монастыря Святого Андрея Августином. Видимо, Григорий Великий предварительно договорился с кентским королём Этельбертом. Жена короля Берта исповедовала христианство, и присутствие христиан при дворе делало возможным прибытие делегации из Рима. Миссионеры прибыли в столицу королевства город Кентербери. Король разрешил монахам поселиться в столице и проповедовать свою религию. Для этой цели была выделена бывшая римская постройка, превращённая в церковь св. Мартина. Согласно Беде Достопочтенному, проповеди Августина и его спутников возымели быстрый успех, и в 597 году были крещены «тысячи». В 601 году крестился король.