Эней Сильвио Пикколомини известен как писатель Энеас Сильвиус и как папа римский – Пий II. Восхождению на вершину власти он во многом обязан своему перу и ораторскому дару. Став папой, он выбрал имя Пия, основываясь на игре слов. Пий, Пиус по латыни, означает «благочестивый», «богобоязненный». Сочетание
Рассудив, что о будущей славе лучше всего позаботиться самому, Пий II написал мемуары
Эней Пикколомини всю жизнь любил путешествовать. Будучи папой, он смущал курию своими отъездами из Рима и проведением деловых встреч где-нибудь на природе. Так не было принято.
Эней Пикколомини был отцом двух незаконнорожденных детей, что не считалось чем-то из ряда вон выходящим для церковных иерархов того времени. В XV веке довольно широко обсуждалась проблема безбрачия католических священников. Но, в отличие от многих, Пий II не лицемерил и не скрывал своих взглядов. Когда один из участников встречи в Мантуе обвинил Пия II в юношеских прегрешениях, недавно избранный папа ответил, что пришло время разрешить священникам жениться.
Эней Пикколомини не был равнодушен к славе. Свой родной захолустный городок (скорее деревню) Корсиньяно он намеревался превратить в «идеальный город» и заодно увековечить место своего рождения. Городок переименовали в Пиенцу. По указанию Пия II впервые был составлен план застройки города. Над проектом работал архитектор Бернардо Росселлино. После построек в Пиенце планирование городов вошло в моду, сначала в Италии, а затем распространилось по всей Европе.
Эней Пикколомини не собирал сокровища и жил скромно. Судя по ватиканским записям, расходы на содержание его дома в Ватикане самые низкие за очень многие годы, как до, так и после его правления. Благодаря мемуарам биография Энея Пикколомини известна гораздо лучше, чем биографии других понтификов, сведения о которых, в основном, ограничиваются официальной хроникой после их избрания.
Эней Сильвио родился в 1405 году в обедневшей дворянской семье.
Всю жизнь его преследовали физические недуги. В три года он свалился с камня, получил сотрясение мозга и еле выжил. В детстве его поранил бык, а в 1434–1435 году он переболел чумой. Его преследовали подагра, камни в почках, кашель. Словно в противовес постоянным недомоганиям природа одарила его сильным, оптимистичным и даже радостным характером.
Эней получил образование в университете Сиены. Он изучил ораторское искусство, историю, этику и гражданское право. В молодости Эней сочинял стихи, большей частью о любви, но среди них попадались и опусы, посвящённые святым людям. Позднее, будучи папой, он не любил вспоминать о своих лирических стихотворениях и постарался изъять их из обращения.
Эней Пикколомини с лёгкостью мог написать официальное письмо, деловую записку, литературное эссе или историческое сочинение. К тому же он был прирождённым дипломатом. Началу его стремительной карьеры положила встреча в Сиене с молодым кардиналом Капраника, пригласившим Энея на должность своего секретаря. Эней Пикколомини познакомился с Доменико Капраника, когда тот направлялся в Базель с целью обратиться к Собору как верховной судебной инстанции и добиваться ни больше ни меньше как признания недействительности выборов папы Евгения IV. В 1426 году предыдущий папа Мартин V назначил Доменико Капраника кардиналом, но назначение держалось в секрете. Публичное подтверждение сана должно было произойти позднее. В 1431 году Мартин V умер, не успев объявить о присвоенном звании. Этим воспользовались недруги Доменико Капраника. Коллегия кардиналов отказалась признать его сан, и он не был допущен к конклаву, на котором избрали папу Евгения IV. В 1434 году дело кардинала Капраника было улажено, но к этому времени у Пикколомини был уже другой покровитель.
Пикколомини часто менял покровителей и всегда умудрялся это сделать к своей же пользе, хотя иногда попадал в рискованные ситуации. Например, будучи на службе у епископа Новары, он едва избежал ареста. В Риме епископа задержали и посадили в тюрьму, обвинив в заговоре против Евгения IV. Пикколомини спасся бегством.