Портреты из библиотеки герцога Федерико Монтефельтро

Тем же 1442 годом датировано письмо Энея Пикколомини к отцу. В нём он сообщает о рождении сына: «Мне доставляет огромную радость сознание того, что частица меня останется жить, когда я умру. Я благодарю Бога за то, что маленький Эней будет играть рядом с тобой и моей матерью, и будет вам служить утешением вместо его отца». Известно, что матерью ребёнка была англичанка по имени Елизавета. Второй сын родился в Шотландии. О судьбе детей Энея Пикколомини ничего неизвестно, и предполагают, что оба они умерли в детстве.

От имени Фредерика III Эней Пикколомини безуспешно пытался положить конец расколу среди участников Собора. Он предлагал созвать под эгидой императора третий Собор, который бы объединил Собор в Базеле и Собор в Ферраре. Из этого ничего не вышло.

Между делом Пикколомини сочинил фривольный роман «Повесть о двух возлюбленных». Прототипом одного из героев стал Гаспар Шлик, канцлер Священной Римской империи. Книгу перевели на многие языки, и её успех позднее преследовал папу Пия II.

В 1443 году папа Евгений IV организовал крестовый поход для спасения Константинополя. Своим легатом он назначил кардинала Чезарини. Поход возглавил Владислав, молодой король Польши и Венгрии. Война с переменным успехом продолжалась около двух лет. В ноябре 1444 года произошла битва под Варной, во время которой погибли король Владислав, кардинал Чезарини и большая часть королевских войск. После разгрома под Варной попытки организовать крестовый поход возобновились только после падения Константинополя. В Европе наступило общее отрезвление. В том числе и для Энея Пикколомини. Он навсегда покончил с фривольными стихами.

Весной 1445 года Пикколомини как представитель императора направился к папе Евгению IV, против которого он столь долго боролся. Можно только ахнуть от дипломатических способностей Энея Пикколомини: примирение с папой состоялось.

Почему папа Евгений IV простил Пикколомини? Если пробовать написать авантюрный роман, к сюжету которого, как и к доказательствам при изложении исторических событий не будут придираться, то в романе дело бы обстояло приблизительно следующим образом. Евгений IV заявил: «Передайте Энею, что в борьбе с Базельским Собором и антипапой Феликсом мне нужна поддержка императора, ни какой-то там нейтралитет, а полная поддержка, только в этом случае возможно прощение». И Эней Пикколомини убедил императора Фредерика III перейти на сторону папы.

На вопрос, почему Эней Пикколомини так резко сменил свои взгляды, ответ не найден. Уже давно перестали приписывать его решение беспринципности и жажде славы. Какую-то роль в отходе от убеждений молодости сыграла смерть кардинала Чезарини, которого он всегда боготворил. На Энея Пикколомини также произвёл впечатление успех папы Евгения IV в объединении Восточной и Западной церквей. То, что уния развалится, станет окончательно известно только после падения Константинополя. В сентябре 1443 года папа Евгений IV торжественно въехал в Рим. Идея единой христианской церкви обсуждалась и примерялась к действительности. Призрак Римской империи в очередной раз захватил умы итальянцев. Они мечтали о римском императоре и папе, проживающем в Риме, а Феликс V находился в Базеле. Возможно, Эней разочаровался в Соборе как коллективном способе управления церковью и некоторое время возлагал надежды на императора в деле объединения христиан.

Сам Эней Пикколомини несколько раз намекал, что его перерождение сродни перерождению Савла. Один из самых яростных гонителей христиан, Савл намеревался истребить всех последователей учения Иисуса Христа. По дороге в Дамаск произошло чудо: Савл увидел воскресшего Христа. После чего Савл принял крещение и продолжил свой жизненный путь как апостол Павел. Эней Пикколомини умел спрятаться за красноречием.

В сорок один год у Энея Пикколомини появилось желание отойти от мирских забот. Как он сам честно написал, долгая борьба с невзгодами, переутомление и болезнь облегчили ему отказ от мирских удовольствий. В 1446 году он принял сан и стал жить праведно. Он изучал историю и философию. Он помирился с Кузанским, и тот стал его надёжным союзником. Позднее, будучи папой, во время отъезда из Рима Пий II оставлял Николая Кузанского в качестве «исполняющего обязанности».

Седьмого февраля 1447 года император Фредерик III объявил Евгения IV единственным законным папой. Приблизительно через две недели папа Евгений IV скончался (23 февраля 1447 года). Новым папой избрали Томмазо Сазана. Он принял имя Николая V. Через несколько дней после своего избрания Николай V сделал Энея Пикколомини епископом города Триеста (порт на территории земель, принадлежавших Габсбургам), а в 1450 году епископом итальянского города Сиены.

В 1448 году благодаря дипломатическим усилиям Энея Пикколомини было подписано Венское соглашение, по которому Священная Римская империя признала главенство папы римского.