Портреты из библиотеки герцога Федерико Монтефельтро

Источники хранят молчание о взаимоотношениях Амвросия с ортодоксом Максимом. Во время пребывания Максима в Милане Амвросий либо соблюдал нейтралитет, либо тихо поддерживал новоявленного правителя. Позднее, когда Максим был убит, Амвросий осуждал его как узурпатора и говорил, что Максиму место в аду.

В 387 году Феодосий женился на дочери Юстины Галле. Брак императора-ортодокса с дочерью арианки подтверждает, что императоры в своих действиях продолжали руководствоваться в первую очередь политическими соображениями и желанием удержать под контролем пёстрое в религиозных пристрастиях население страны.

В 388 году Феодосий вступил в вооружённую борьбу с Максимом и одержал победу, ещё раз доказал, что он лучший полководец империи. После победы над Максимом Феодосий в течение трёх лет оставался в Италии. Его резиденцией стал Милан. За это время между могущественным императором и могущественным епископом Милана дважды произошли серьёзные столкновения.

В 388 году, в городе Каллиникум (Ар-Ракка, Северный Ирак) случились религиозные беспорядки. Христиане города, при прямом подстрекательстве местного епископа, разграбили и сожгли еврейскую синагогу. Разрушение храмов чужой веры стали частым явлением в империи, и Феодосий решил принять строгие меры для прекращения насилия. Он приказал епископу города отстроить синагогу на свои средства. Когда содержание приказа стало известным Амвросию, он написал Феодосию письмо, в котором настаивал на отмене приказа, ибо только отмена приказа, по словам Амвросия, может спасти Феодосия от нравственного падения. (Ambros. Epist. 40). Амвросий уверял императора, что строительство синагоги, места поклонения врагам Христа, равносильно вероотступничеству. Если епископ подчинится приказу, он будет вероотступником, а если не подчинится и понесёт наказание, он станет мучеником. Амвросий не сомневался, что епископ изберёт мученичество. Амвросий продолжал уговаривать императора: «Считайте, что это я поджёг синагогу или, по крайней мере, я приказал сделать это, ибо не должно оставаться строений, в которых отрицается Христос…» Амвросий полагал, что абсолютно недопустимо отстраивать синагогу не только христианским священникам, но и за счёт христианского государства. Ему удалось переубедить Феодосия, или император просто не рискнул противостоять всемогущему епископу.

Второе серьёзное столкновение произошло в 390 году. В городе Фессалоники возникли беспорядки. Рассерженной толпой был убит комендант города (арианец), отказавшийся выпустить из тюрьмы популярного возницу, и тот не смог принять участие в играх. Феодосий решил наказать провинившихся жителей. Выбранный им способ наказания был жестоким и циничным. Для жителей Фессалоники устроили цирковое представление. (Возможно, взамен несостоявшихся скачек). Собралась огромная толпа. Во время спектакля в цирк ворвались солдаты, и началась резня. По некоторым свидетельствам за три часа было убито несколько тысяч человек.

Амвросий написал тайное письмо императору. Очень уважительное письмо, но в нём Амвросий объявил императора отлучённым от церкви и утверждал, что отлучение будет иметь силу до тех пор, пока император публично не раскается в содеянном.

Что происходило далее, неизвестно. Легенды о том, что Амвросий не пустил императора в церковь или даже в город Милан, более позднего происхождения. Хотя этот сюжет часто использовали художники. В качестве примера можно привести картину Антониса ван Дейка «Святой Амвросий не позволяет императору Феодосию въехать в Милан», находящуюся в Лондонской Национальной галерее.

Тем не менее, какое-то публичное раскаяние императора было. Император вместе со своими подданными замаливал свой грех в миланской церкви. После чего произошло торжественное примирение императора с церковью. Вполне вероятно, что результатом соглашения императора и Амвросия стал закон против язычества, появившийся во время примирения императора Феодосия с церковью.

Однако полного слияния государственной власти и ортодоксальной церкви ещё не произошло. Язычество и ереси продолжали процветать, а императоры продолжали действовать, исходя из прагматических требований. В мае 391 года Феодосий покинул Милан и отправился в Константинополь. Префектом Италии он оставил язычника Вивиуса Флавиануса.

Сколь долго продержалось язычество сказать трудно. В деревенских областях с ним было тяжело бороться. Но и в городах противостояние христиан и язычников не было последней битвой. Как культурное наследие язычество продержалось ещё пару веков. Но это была оборонительная борьба, ортодоксальное христианство набирало силу и всё больше и больше значило в жизни людей.

Большинство христиан относились к побеждённой культуре враждебно. Вместе с истреблением «колдовства» и «непристойных обрядов» язычников уничтожались великие культурные памятники. В 392 году были разрушены языческие храмы в Александрии и сожжена библиотека. Император Феодосий запретил изучение и преподавание математики: