О музыке в семье Фриппа нам известно мало, хотя он восхищённо говорил о некой своей тётке — Вайолет Гриффитс, учительнице фортепиано и музыки: «В детстве она занималась музыкой девять часов в день, причём пять из них только над гаммами». Миссис Гриффитс имела большие успехи в пробуждении у детей интереса к музыке: «её ученики постоянно получали высшие оценки на экзаменах.» Она считала, что этими успехами обязана «давлению»: «Нацеливайтесь не на 50, а на 100 процентов», — цитирует её Фрипп.
Фрипп начал играть на гитаре в 11 лет, с трудом извлекая звук из акустической Manguin Frere. Фрипп от рождения левша, но по какой-то причине решил учиться играть в нормальной правой позиции — левая рука на грифе, правая на струнах. Этим он отличается от других знаменитых левшей Джими Хендрикса и Пола Маккартни, перевернувших гитары, чтобы играть на них «нормально».
Около трёх месяцев Фрипп пытался научиться играть самостоятельно, а потом примерно год брал уроки в музыкальной школе в Корс-Меллоне, деревне за пару миль от Уимборна, своего родного города. Его наставницей была Катлин Гартелл, учительница по фортепиано, которая, хоть и не играла на гитаре, тем не менее дала ему полезные теоретические основы музыки. Однако самым важным для себя учителем игры на гитаре Фрипп назвал Дона Страйка — «очень хорошего исполнителя в стиле тридцатых.» Фрипп занимался у Страйка около двух лет — с 13 до 15 лет. Страйк заложил основу того, что впоследствии стало одной из специальностей Фриппа — быстрого перекрёстного звукоизвлечения (cross-picking). Когда Фриппу было 18, он снова встретил Страйка; старый гитарист, послушав игру ученика, пожал ему руку и признал, что тот играет лучше его. Сегодня Фрипп вспоминает это признание как важную веху в своей жизни.
В подростковом возрасте Фрипп также немного экспериментировал с фламенко-стилями и брал уроки у Тони Алтона, гитариста из Борнмута. Подобный опыт несомненно сыграл большую роль в определении его музыкальных стремлений, но он не чувствовал себя комфортабельно ни в одном гитарном стиле и ни в одной дисциплине. В 1974 г. он сказал: «Я не… чувствую себя ни джазовым, ни классическим, ни рок- гитаристом. Мне кажется, я неспособен играть ни в одном из этих жанров — видимо, поэтому мне понадобилось создать, если хотите, свой жанр.» (
Первой электрогитарой Фриппа, купленной, когда ему было примерно 14, была Hofner President — он включал её в шестиваттный усилитель с 8-дюймовым динамиком. Он также использовал Fender Stratocaster’ы, акустическую J-45, акустическую Yamaha, довоенную акустическую Milner, а также тенор-гитару Gibson. Основной инструмент, с которым Фрипп ассоциировался в 70-е годы, был Gibson Les Paul — эту гитару он нашёл идеально подходящей для характерной для него однострунной работы. В 80-е он применял гитарные синтезаторы Roland (особенно в King Crimson IV и в сотрудничестве с Энди Саммерсом). В последнее время, уже в Гитар-Крафте, он стал сторонником сверхпустотелой акустической гитары Ovation Legend 1867. (Читатели, интересующиеся подробностями аппаратуры Роберта Фриппа — усилителей, медиаторов, струн, примочек и т. д. — см.