Среди печерских постриженников можно вспомнить имена святителей Стефана Владимиро-Волынского, Никиты и Нифонта Новгородских, Симона Владимиро-Суздальского. Перу последнего совместно с Поликарпом Печерским принадлежит окончательная редакция «Киево-Печерского Патерика» – сборника житий преподобных Киево-Печерских, составленного по типу древних восточных отечников. Начало Патерику положили повествование о создании Киево-Печерской Лавры и житие преп. Феодосия, написанные Нестором Летописцем. От начала XII века дошло до нас имя преп. Алипия Печерского, которого по традиции почитают первым русским иконописцем. Известно и имя преп. Григория, также иконного мастера. С Киево-Печерским монастырем также связано имя преп. Агапита, первого русского врача. В монастыре в 1070-е годы было положено начало летописанию. К концу XI века здесь уже оформился Киево-Печерский летописный свод, послуживший основой для знаменитой «Повести временных лет», написанной другим печерским постриженником – преп. Нестором Летописцем. Она была завершена в 1110-х годах.
Печерский монастырь стал едва ли не первой обителью, которая стала принимать земельные пожертвования. Так на Руси закладываются основы традиции церковного землевладения, которая в XII–XIII веках уже вполне оформляется. Монастыри и архиерейские кафедры становятся крупными вотчинниками. Это, тем не менее, никоим образом не мешало инокам вести подвижнический образ жизни, так как доходы от владения землей шли, главным образом, на нужды церковной благотворительности или дорогостоящее строительство и украшение храмов.
Одним из наиболее щедрых покровителей Печерской Лавры был князь Изяслав Ярославич, который поначалу был настроен весьма враждебно к начинанию преп. Антония, постригшего его царедворцев Ефрема и Варлаама без согласия князя. Однако, впоследствии Изяслав благоволил к монастырю, особенно почитая преп. Феодосия. Киевский князь даже безропотно терпел от игумена то, чего не простил бы другим: иногда его заставляли ждать у ворот монастыря, пока не закончится послеобеденный сон братии. Изяслав подарил обители холм, расположенный над пещерами. На этом холме были выстроены надземный монастырь и Великая Лаврская церковь – Успенский собор. Освященный в 1089 году, уже после смерти преп. Феодосия († 1074), он надолго стал образцом для подражания на Руси. Строили и украшали храм греческие зодчие и иконописцы. Их имена неизвестны, но они почитаются в Лавре как святые, и их мощи доныне почивают в пещерах. У этих мастеров учились и первые русские архитекторы и художники.
Пример Киево-Печерских иноков воодушевлял многих на монашеский подвиг. Нужно отметить, что наряду с Киево-Печерским на Руси возникает множество других пещерных обителей. В самом Киеве известно еще несколько пещерных комплексов. Как правило, это небольшие естественные пещеры в лессовых породах. Многие из них использовались для жилища еще первобытным человеком. Другие служили убежищем варягам, спускавшимся вниз по Днепру. Монахи расширяли и углубляли их, что было сделать несложно, так как лесс податлив и мягок. Кроме Киево-Печерского видным монастырем в Киеве был Зверинецкий Михайло-Архангельский. На его территории археологами были открыты погребения монахов, совершенно аналогичные Киево-Печерским. Здесь обнаружены такие-же коридоры, такая же пещерная система. Подобные же пещеры были найдены археологами неподалеку от Десятинной Церкви, и вблизи сохранившегося от XII века храма Кирилловского монастыря в Киеве. Вообще небольшие монастыри при приходских церквах были нередки на Руси. Так, например, сам преп. Антоний основал в Чернигове Болдинский-Елецкий Успенский монастырь, ископав там пещеры по образцу киевских. Подобный же монастырь возник в XI веке вблизи Владимира Волынского – Зимненский Святогорский Успенский. Даже сами посвящения этих обителей Успению Пресвятой Богородицы свидетельствуют об их связи с Киево-Печерской Успенской Лаврой. В Зимненском монастыре скончался по пути из Константинополя в Киев первый печерский игумен Варлаам.