Пиза была оплотом гибеллинов, окружённая соседями, которые управлялись гвелфами, как во Флоренции. Поэтому Пиза и её территории подвергались атакам со стороны различных группировок гвелфов. Руджиреи предложил нанять представителя гвелфов на пост городского управляющего с тем, чтобы можно было договориться с гвелфами. По его совету Уголино, гвелф, был нанят управляющим Пизы, но сразу же после его появления политика взаимного предательства разыгрывается в Пизе. Руджиреи осознаёт, что он потерял политическую власть, которая перешла в руки Уголино, и начинает компрометировать авторитет Уголино. Уголино, между тем, закрывает глаза на то, что его друзья гвелфы расхищают собственность Пизы. Оба – как Уголино, так и Руджиреи – предают свои обязанности. Эта история была хорошо известна во времена Данте, и он использует её, чтобы осветить проблемы предательства, эгоизма и сепаратизма; показать, каким образом они разрушают человека не только в жизни, но и после смерти. Это также обсуждение злоупотребления духовного и светского, неверного отношения между этими сферами – напомним, что Уголино занимал правительственную должность, а Руджиреи был кардиналом церкви. Как искажение в форме создания клик, так и искажение в отношениях между духовым и светским находят отражение в истории Уголино.
Уголино прекращает грызть затылок Руджиреи с тем, чтобы обратиться к Данте, что, мол, несмотря на то, что ему тяжело говорить от этом, он всё-таки расскажет ему свою историю. Поэт Данте намекает на то, что Уголино будет делать что угодно, лишь бы ранить своего врага, невзирая на ту боль, которую это может принести ему самому. В этом поэт видит природу греха.
(Ад 33:1–9)
От страшной пищи грешник оторвал
свой рот и губы вытер волосами
той головы, которую глодал. (003)
Потом он начал: «Хочешь, чтоб словами
отчаянное горе обновил,
что молча давит сердце мне клещами? (006)
Но если б тем бесславие взрастил
предателя, которого глодаю,
я вместе плакал бы и говорил. [»] (009)
В истории Уголино простые люди страдают из-за действий обоих – как Уголино, так и Руджиреи. Уголино был арестован и посажен в башню вместе со своими четырьмя детьми. Уголино подчёркивает в своём повествовании страдания детей – это его намерение, выделить свои страдания и показать жестокость Руджиреи. Однако Уголино сам повинен во всём в той же степени, как и Руджиреи. Поэт Данте использует описание страданий невинных детей из Библии чтобы показать, что эти страдания явились результатом грехов обоих персонажей. Воспринимать историю Уголино так, как он рассказывает её, было бы понять совершенно превратно намерение поэта представить эту историю как поучение для читателя о природе жестокости. Пилигрим Данте научился различать истину за словами, поэт Данте ожидает того же и от читателя, что и читатель научился тому, что познал пилигрим Данте. Когда дверь, ведущая в пизанскую башню была заколочена, Уголино стало ясно, что это означает: что все они умрут медленной и мучительной смертью от голода.
Уголино вспоминает смерть своих детей и как он был вынужден есть тела своих мёртвых детей.
(Ад 33:67–76)
[ «]Четвертый день проходит все немой.
Упал мой Гаддо, ноги обнимая,
вскричал: „Что ж не поможешь, отче мой?“ (069)
И тут же умер. На троих взирая,
смотрел я, как глядишь ты на меня.
Все пали, друг за другом умирая. (072)
И я ослеп в конце шестого дня,
наощупь брел над каждым, призывая
два дня еще, и умер, их храня. (075)
Ведь голод посильней, чем боль любая.»