Товарищи Улисса убеждены и следуют за ним, но их экспедиция заканчивается трагически – все они гибнут в кораблекрушении.
(Ад 26:121–142)
[ «]Хоть речь моя была не слишком длинна,
я заострил на путь моих друзей,
и не смогла их испугать пучина. (123)
Мы утром быстро снялись с якорей
и слева по борту всегда держались,
начав полет безумный средь зыбей. (126)
Как крылья, весла наши подымались.
Другие звезды освещали ночь,
а наши уж над морем не поднялись. (129)
Пять раз зажегся, снова скрывшись прочь,
свет лунный с той поры, как плыть решилась
компания, куда другим невмочь, (132)
когда гора пред нами появилась;
вдали темнея призраком удач,
нам столь высокой зреть не приходилось. (135)
Но радость вскоре обратилась в плач.
Волненье новая земля рождала,
наотмашь била нос, что несся вскачь. (138)
Три раза всех волной нас обдавало,
в четвертый – носом вниз и вверх кормой
нас чьей-то волей глубже погружало,
и волны тут сошлись над головой.» (142)
Талант Улисса убеждать других следовать за собой приносит плоды, однако сам он не верит никому, что и является грехом обмана по своей природе, в глазах поэта Данте. Поэт описывает, как они плыли к подножию горы Чистилища, где их корабль и затонул. Последнее путешествие Улисса схоже со странствием пилигрима Данте, с той разницей, что у Данте есть проводник Вергилий, которого Данте слушает. Улисс странствует по своему усмотрению, что приводит его и его товарищей к гибели.
Пилигрим Данте встречает другого грешника, наказанного таким же образом как и Улисс, за тот же грех. Это Гвидо да Монтефельтро (умер в 1298 году), который был современником Данте. Гвидо рассказывает другую историю, но грех оказывается тот же. Гвидо был из благородной семьи и руководил гибеллинами, однако в последние годы своей жизни он решил стать монахом и присоединился к ордену францисканцев. При папе Бонифации Восьмом он был замешан в политическую интригу, уже будучи членом ордена. Как и история Улисса, история Гвидо во многом похожа на собственную историю Данте в ссылке. Гвидо искренне раскаялся и оставил свою военную карьеру приняв клятву монаха, но дальше жизнь его сложилась совсем не так, как он предполагал – он был втянут и в политическую, и в военную игру на стороне папы.
(Ад 27:94–99)
Как Константин просил, чтоб сберегла
Сильвестра воля от лихой проказы
в Сиратти, так здесь просьба налегла (096)
избавить дух от гордости заразы.
Просил совета папа, я молчал:
мне пьяными его казались фразы. (099)