Тем не менее, Вийон в 1456 году вернулся в Париж поэтом, известным уже не только бродягам, школярам и проституткам, но и приличной читающей публике, однако монетизировать свою известность не стал, а вместе со своими новыми приятелями-кокийярами спланировал ограбление Наваррского колледжа. Вийон был бродягой по жизни и другой судьбы себе не хотел. Предполагаем, что объект для взлома выбрал сам вчерашний студент-богослов, отлично ориентировавшийся в учебных заведениях города. Все прошло гладко, подельники взяли, по разным оценкам, от 50 до 125 золотых экю — сумма по тем временам очень внушительная. Дело приобрело в городе резонанс, а потому Вийон, прихватив свою долю, в начале 1457 года снова покидает Париж, на этот раз на пять лет.
О периоде его странствий до нас дошли только отрывочные сведения. Очевидно лишь, что в это время Вийон создает произведения, доставившие ему всемирную славу. В его бродяжничестве можно увидеть характерный ренессансный бунт против системы общественных отношений; в его лирике — присущее гуманизму Возрождения внимание к личности, интерес к человеку и признание непостижимости человеческой души:
Художники и философы раннего итальянского Ренессанса, по сути, возродили истинно христианский гуманизм, утверждающий, что Бог есть Любовь. В Раю у Данте именно Любовь движет солнца и светила; в «Декамероне» Боккаччо любовь преображает «скота» Чимоне, создавая из него совершенного человека; вся лирика Петрарки посвящена возвышенной неземной любви к идеалу. У Вийона любовь является единственным способом понять и примирить неразрешимые противоречия мира:
Следы Вийона находятся то в Анжере, то в Орлеане. В 1458 году он появляется в Блуа и некоторое время живет при дворе прославленного герцога Карла Орлеанского. Впрочем, роль придворного поэта, восхищающегося творениями своего покровителя ради комфортной постели и горячего ужина, поэту-ваганту явно не подходила. Во время знаменитого творческого турнира Вийон прочитал свою «Балладу поэтического состязания в Блуа»: