Однажды случилось ему увидеть странников, которые рассказали ему о святых местах. Феодосий неотступно просил взять его с собой и тайно ушел с ними. Мать, заметив отсутствие сына, догнала его, с ожесточенной яростью избила и бросила в запертую избу, где он оставался без пищи в продолжение двух суток. Потом накормивши его, она оставила его, связанным в затворе, на несколько дней. Когда благочестивый отрок был выпущен на свободу, то стал по-прежнему ходить в храм Божий. Заметив, что литургия не часто совершается по недостатку просфор, он выучился печь их и стал приносить в церковь. Матери это не нравилось, она сначала с лаской воспрещала ему, а потом с гневом. «Ты, – говорила она, – наносишь безчестие нашему дому: не могу слышать, как смеются над твоим занятием». Добрый сын почтительно объяснил матери всю важность приношения; она успокоилась; но через несколько времени, заметив, что Феодосий загорел от огня, опять настойчиво воспрещала ему печь просфоры и доходила иногда до побоев. Юноша, не зная что делать, решился тайно уйти в другой город, и там, поместившись к священнику, продолжал святое свое занятие, но упорная мать отыскала его, опять увела домой и решительно воспретила ему заниматься печением просфор.
Феодосий благочестивой жизнью обратил на себя внимание начальника города, который пригласил его служить при своей церкви. Начальник дарил ему нередко хорошие одежды, но Феодосий немедленно отдавал их неимущим, а сам ходил чуть не в рубище и тем еще более заслуживал любовь благочестивого вельможи. Ревнуя подвижнической жизни, юноша возложил на себя вериги, которые впивались в его тело. Однажды мать нечаянно увидела кровь на его белье и, узнавши причину, с яростью сорвала с него вериги и жестоко избила подвижника. Тщетно старалась она погасить в сыне пламя благочестия: оно разгоралось все более и более. Стоя однажды в храме Божием, он услышал при чтении Евангелия:
По повелению святого старца Никон постриг Феодосия в 1032 году на 24 году его жизни. Молодой инок с горячей ревностью предался трудам подвижничества: посту, молитве, послушанию и смирению. Старцы дивились крепости юношеской и славили Бога за него; но Феодосию надлежало еще раз выдержать борьбу против любви материнской: спустя четыре года пришла она в Киев и, узнав, что сын ее находится у Антония в пещерах, просила видеться с ним; но Феодосий отказался, говоря, что он инок-пещерник. Исступленная мать обратилась с просьбой к преподобному Антонию, который уговорил Феодосия на свидание с матерью. Увидев сына, она опять старалась возвратить его домой, но он отвечал ей: «Если хочешь, иди в женский монастырь, и тогда будем по временам видаться». Мать долго не соглашалась на такое предложение, но наконец решилась посвятить себя Богу и поместилась в женском монастыре святого Николая. Феодосий возблагодарил Бога за призвание матери, а сам более и более углублялся в делание иноческое и восходил от силы в силу.