Фрипп родился в Уимборне, деревне за десять миль от Борнмута. О детстве юного Боба Фриппа известно мало; время от времени в прессе проскальзывали кое-какие пикантные подробности — вроде того, что в школе его любимыми предметами были английский и литература.
C 11-ти лет, когда 24 декабря 1957 г. родители купили ему его первую гитару, Фрипп знал, что музыка будет его жизнью. С 14-летнего возраста у него был разносторонний исполнительский опыт — он играл на гитаре в отелях, ресторанах, аккомпанировал певцам. Он впитывал влияния: первые американские рокеры типа Скотти Мура, Элвис Пресли, Чак Берри; немного позже — Джанго Рейнхардт и современный джаз.
Перелом произошёл в 17 лет; Фрипп говорит об этом так: «Я ездил погостить на праздники к сестре в Джерси. Я взял с собой гитару. Там у меня было много возможностей для практики, что мне весьма понравилось. Именно там у меня установилась более глубокая связь с инструментом. Вернувшись домой в Англию, я объявил матери: «Я собираюсь стать профессиональным гитаристом.» Мать не пыталась меня отговорить. Она просто расплакалась. Я принял её реакцию близко к сердцу и отложил своё решение до тех пор, пока мне не исполнится 20.»
Самым стабильным ангажементом Фриппа, начавшимся, когда ему было 18, были три года в отеле Majestic, в группе, нанятой для увеселения Борнмутского Еврейского Братства. Если вам трудно представить Роберта Фриппа робко тренькающим в твистах, фокстротах, танго, вальсах, еврейском национальном гимне «Хава Нагила» и “Happy Birthday Sweet Sixteen”, имейте в виду, что он заменил на этом посту уехавшего в Лондон Энди Саммерса (впоследствии гитариста Police).
Тем временем, отец Фриппа готовил его к тому, чтобы встать во главе своей маленькой фирмы по торговле недвижимостью; проработав на отца три года, Фрипп понял, что для дальнейшего образования в бизнесе ему нужно уйти из конторы. Он полтора года проучился в Борнмутском Колледже и сдал экзамены по экономике, истории экономики и политической истории; его целью было уехать в Лондон и получить степень по управлению недвижимостью.
Однако в 20 лет Фрипп понял, как он говорит сам, что «больше не может быть послушным сыном»
1969 г. был, пожалуй, пиком рок-извержения 60-х: в музыке могло произойти что угодно, и было ощущение, что на этот раз наиболее творческие группы будут (а часто и были) также наиболее популярными. В своём провинциальном Борнмуте Фрипп чувствовал дуновения этого бодрящего духа: «Помню, как однажды вечером я ехал в гостиницу, и впервые услышал по радио
Джайлс, Джайлс и Фрипп